(Z)-1-acetamido-5,5-bis(methoxycarbonyl)-8-iodo-7-hexadecene-2,11-diyne | 180972-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetamido-5,5-bis(methoxycarbonyl)-8-iodo-7-hexadecene-2,11-diyne
• 英文别名: dimethyl 2-(4-acetamidobut-2-ynyl)-2-[(Z)-3-iodoundec-2-en-6-ynyl]propanedioate
• CAS: 180972-07-0
• 化学式: C₂₂H₃₀INO₅
• 分子量: 515.388
• InChiKey: QRIUNBIZCHDDPG-RGEXLXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (Z)-1-acetamido-5,5-bis(methoxycarbonyl)-8-iodo-7-hexadecene-2,11-diyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到9,9-bis(methoxycarbonyl)-4-(n-butyl)-1,2,5,6,8,9,10-heptahydrobenzoisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  由羰基酰胺化终止的炔烃的环状碳pal缩

  摘要：

  与含有ω-氨基的基团相比，含有ω-磺酰胺基的烯基或芳基卤化物可以更令人满意地完成经由羰基内酰胺化的炔烃的环状碳palpalpalladation。对于制备由六元环组成的稠环系统，该方法似乎是令人满意的，而其他情况则需要进一步开发。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00640-0
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5,5-bis(methoxycarbonyl)-8-iodo-7-hexadecene-2,11-diyn-1-ol 在 Zn(N3)2-2 pyr 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-1-acetamido-5,5-bis(methoxycarbonyl)-8-iodo-7-hexadecene-2,11-diyne
  参考文献：
  名称：

  由羰基酰胺化终止的炔烃的环状碳pal缩

  摘要：

  与含有ω-氨基的基团相比，含有ω-磺酰胺基的烯基或芳基卤化物可以更令人满意地完成经由羰基内酰胺化的炔烃的环状碳palpalpalladation。对于制备由六元环组成的稠环系统，该方法似乎是令人满意的，而其他情况则需要进一步开发。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00640-0

文献信息

• Termination of carbopalladation of alkynes via carbonylative amidation producing lactams
  作者：Christophe Copéret、Takumichi Sugihara、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00120-2

  日期：1995.3

  Trapping of acylpalladium derivatives can be achieved using internal carboxamides and sulfonamides, in addition to simple amines and applied to termination of carbopalladation to produce lactams.

  除简单的胺外，还可以使用内部的羧酰胺和磺酰胺来实现酰化钯衍生物的捕集，并将其用于终止羧甲酸酯化以生产内酰胺。