(4-chloro-3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl)methyl acetate | 1325228-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl)methyl acetate
• CAS: 1325228-73-6
• 化学式: C₁₂H₉ClFNO₃
• 分子量: 269.66
• InChiKey: NOSOURDWARMOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl)methyl acetate 在 甲醇 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-chloro-3-(4-fluorophenyl)isoxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent, soluble and orally active TRPV1 antagonists. Structure–activity relationships of a series of isoxazoles

  摘要：

  Systematic optimisation of a poorly soluble lead series of isoxazole-3-carboxamides was conducted. Substitution of the 4-position with specific polar functionality afforded the requisite balance of potency, solubility and physicochemical properties. Compound 21a was found to be efficacious in the rat Capsaicin Hargreaves assay following oral administration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.051
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4-chloro-3-(4-fluorophenyl)isoxazol-5-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent, soluble and orally active TRPV1 antagonists. Structure–activity relationships of a series of isoxazoles

  摘要：

  Systematic optimisation of a poorly soluble lead series of isoxazole-3-carboxamides was conducted. Substitution of the 4-position with specific polar functionality afforded the requisite balance of potency, solubility and physicochemical properties. Compound 21a was found to be efficacious in the rat Capsaicin Hargreaves assay following oral administration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.051