(1S,2S)-2-Fluorocyclopropanecarboxylic Acid Ethyl Ester | 177933-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-Fluorocyclopropanecarboxylic Acid Ethyl Ester
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-2-fluorocyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 177933-51-6
• 化学式: C₆H₉FO₂
• 分子量: 132.135
• InChiKey: OGSXKPYGEILMIG-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-Fluorocyclopropanecarboxylic Acid Ethyl Ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-2-氟环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)-2-氟环丙烷甲酸的新方法

  摘要：

  本发明提供了一种手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的新方法，所述手性铑催化剂既能催化1‑氟‑1‑苯磺酰乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，又能催化1‑氟‑1‑氯乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，本发明提供的方法普适性好，反应收率高，(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的SS/RR值高达98％，这使得其制备成本大大降低，且适合于工业化生产。

  公开号：

  CN110483272B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2S)-2-(benzenesulfonyl)-2-fluorocyclopropane-1-carboxylate 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S)-2-Fluorocyclopropanecarboxylic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)-2-氟环丙烷甲酸的新方法

  摘要：

  本发明提供了一种手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的新方法，所述手性铑催化剂既能催化1‑氟‑1‑苯磺酰乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，又能催化1‑氟‑1‑氯乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，本发明提供的方法普适性好，反应收率高，(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的SS/RR值高达98％，这使得其制备成本大大降低，且适合于工业化生产。

  公开号：

  CN110483272B

文献信息

• [EN] SERINE/THREONINE PAK1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE PAK1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013026914A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Compounds having the formula I wherein A, Z, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9, R10, Ra, Rb and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下式I的化合物，其中A、Z、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、Ra、Rb和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和高增殖性疾病的组合物和方法。
• [EN] 2, 4-DIAMINE-PYRIMIDINE DERIVATIVE AS SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉRINE/THRÉONINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013092940A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Compounds having the formula I wherein A, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Ra, Rb, X1, X2, X3 and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下公式I的化合物，其中A、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、X1、X2、X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还披露了用于治疗癌症和增生性疾病的组合物和方法。
• Synthesis and evaluation of a series of 4-azaindole-containing p21-activated kinase-1 inhibitors
  作者：Wendy Lee、James J. Crawford、Ignacio Aliagas、Lesley J. Murray、Suzanne Tay、Weiru Wang、Christopher E. Heise、Klaus P. Hoeflich、Hank La、Simon Mathieu、Robert Mintzer、Sreemathy Ramaswamy、Lionel Rouge、Joachim Rudolph

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.031

  日期：2016.8

  A series of 4-azaindole-containing p21-activated kinase-1 (PAK1) inhibitors was prepared with the goal of improving physicochemical properties relative to an indole starting point. Indole 1 represented an attractive, non-basic scaffold with good PAK1 affinity and cellular potency but was compromised by high lipophilicity (c log D = 4.4). Azaindole 5 was designed as an indole surrogate with the goal

  制备了一系列含有4-氮杂吲哚的p21活化激酶-1（PAK1）抑制剂，目的是相对于吲哚起点提高理化性质。吲哚1代表一种有吸引力的非碱性支架，具有良好的PAK1亲和力和细胞效力，但因高亲脂性而受到损害（c  log  D  = 4.4）。氮杂吲哚5被设计为吲哚替代品，目的是降低log  D并导致等价的PAK1抑制，细胞效力提高1倍以上。围绕5的结构-活性关系研究确定了其他具有较高PAK1生化活性的4-氮杂吲哚类似物（Ki <10 nM）和I组相比II组PAK的选择性高达24倍。与吲哚1相比，该系列化合物显示出更高的渗透性，更高的水溶性和更低的血浆蛋白结合力。理化性质的改善转化为小鼠PK研究中相对于吲哚1的氮杂吲哚5的未结合清除率降低了20倍。
• PROCESS FOR PREPARING HALOGENATED CYCLOPROPANE DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20010051750A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  A process for preparing compounds represented by the following general formula (I) wherein X represents chlorine atom or other and R represents alkoxy group, amino group or other, which comprises the step of allowing a compound represented by the formula: CH 2 ═CXF react with a compound represented by the formula: N 2 CHCOR in the presence of a catalyst containing a metal atom such as a transition metal of group 8 together with chiral carboxylic-type or amide-type ligands to preferentially obtain a stereoisomer of the compound of the general formula (I) wherein the stereochemical configuration at the 1-position is S-configuration 1

  一种制备以下通式（I）所代表化合物的方法，其中X代表氯原子或其他，R代表烷氧基，氨基或其他，包括以下步骤：在存在包含金属原子的催化剂的条件下，使通式为CH2═CXF的化合物与通式为N2CHCOR的化合物反应，该催化剂包含第8族过渡金属以及手性羧酸型或酰胺型配体，以优先获得具有S构型的通式（I）化合物的立体异构体，其中1-位的立体化学配置为S构型1。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130178486A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Compounds having the formula I wherein A, R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R a , R b , X 1 , X 2 , X 3 and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下式子I的化合物，其中A，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，Ra，Rb，X1，X2，X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和增殖性疾病的组合物和方法。