(aR)-6,6'-dimethoxy-2-hydroxy-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl | 174357-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (aR)-6,6'-dimethoxy-2-hydroxy-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 6-methoxy-1-(6-methoxy-2-phenylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 174357-49-4
• 化学式: C₂₈H₂₂O₃
• 分子量: 406.481
• InChiKey: GLMZMIMFYRNXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR)-6,6'-dimethoxy-2-hydroxy-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 8.0h， 生成 (aR)-6,6'-dimethoxy-3-formyl-2-methoxymethoxy-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  一个氧原子从氧代（salen）锰（V）配合物转移到烯烃的机理

  摘要：

  在Mn-salen催化的某些烯烃的不对称环氧化中，观察到反应温度和对映选择性之间的非线性关系。例如，以配合物3a作为催化剂的1,3-环链二烯的环氧化在0°C下显示最大对映选择性。还发现，在Salen配体中的芳族取代基的电子性质影响对映选择性，但是其作用不一定对应于Hammet的σ值。基于这些新的实验结果，我们提出了一种通过金属氧杂环丁烷中间体进行的反应机理，该反应机理是一个氧原子从氧代（salen）锰（V）配合物转移至烯烃的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00904-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6,6'-dibromo-2,2'-dibenzyloxy-1,1'-binaphthyl 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (aR)-6,6'-dimethoxy-2-hydroxy-2'-phenyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  一个氧原子从氧代（salen）锰（V）配合物转移到烯烃的机理

  摘要：

  在Mn-salen催化的某些烯烃的不对称环氧化中，观察到反应温度和对映选择性之间的非线性关系。例如，以配合物3a作为催化剂的1,3-环链二烯的环氧化在0°C下显示最大对映选择性。还发现，在Salen配体中的芳族取代基的电子性质影响对映选择性，但是其作用不一定对应于Hammet的σ值。基于这些新的实验结果，我们提出了一种通过金属氧杂环丁烷中间体进行的反应机理，该反应机理是一个氧原子从氧代（salen）锰（V）配合物转移至烯烃的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00904-3