ethyl (1-tert-butoxycarbonyl-2-trimethylsilylethynyl-1H-indol-3-yl)acetate | 1198570-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1-tert-butoxycarbonyl-2-trimethylsilylethynyl-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1198570-70-5
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄Si
• 分子量: 399.562
• InChiKey: XGKAXFGQVZTYJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-tert-butoxycarbonyl-2-trimethylsilylethynyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到ethyl (1-tert-butoxycarbonyl-2-ethynyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto indoles using chiral rhodium catalysis: asymmetric entry to the spiro-β-lactam core of chartellines

  摘要：

  通过扩大基于手性 Rh-nitrenoid 物种的氧化氮原子转移方法的范围，我们开发出了一种多功能、高度对映控制的进入海藻酸螺δ-内酰胺核心的方法。

  DOI：

  10.1039/b913770j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromo-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 异丙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到ethyl (1-tert-butoxycarbonyl-2-trimethylsilylethynyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto indoles using chiral rhodium catalysis: asymmetric entry to the spiro-β-lactam core of chartellines

  摘要：

  通过扩大基于手性 Rh-nitrenoid 物种的氧化氮原子转移方法的范围，我们开发出了一种多功能、高度对映控制的进入海藻酸螺δ-内酰胺核心的方法。

  DOI：

  10.1039/b913770j