4-(新戊基氧磺酰基)苯硼酸 | 957060-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(新戊基氧磺酰基)苯硼酸
• 英文名称: (4-((neopentyloxy)sulfonyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(2,2-dimethylpropoxysulfonyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 957060-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₅S
• 分子量: 272.13
• InChiKey: HDSWCPUGAFITCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179℃
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.3 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(新戊基氧磺酰基)苯硼酸 在 四甲基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dibenzothiophene-2,8-bis(phenyl-4-sulfonic acid)
  参考文献：
  名称：

  水溶性二苯并噻吩衍生物的芳族二磺酸的合成

  摘要：

  摘要 需要用于合成水溶性二苯并噻吩（DBT）和二苯并噻吩S的有效方法氧化物（DBTO）衍生物，可用于研究生物应用中的原子氧。通过使用磺酸基团进行官能化，可以有效地实现芳香族化合物的水溶性。考虑了三种合成方法。间接方法是不成功的。发现一种模块化方法对于一种DBTO二磺酸衍生物（纯度> 99％）非常有效。直接方法是最简单，收益最高的途径。此外，鉴定了一种高效，可扩展和改进的二磺酸DBT和DBTO衍生物纯化方法，可通过使用反相高效快速色谱法分离位置异构体和其他修饰。 需要用于合成水溶性二苯并噻吩（DBT）和二苯并噻吩S的有效方法氧化物（DBTO）衍生物，可用于研究生物应用中的原子氧。通过使用磺酸基团进行官能化，可以有效地实现芳香族化合物的水溶性。考虑了三种合成方法。间接方法是不成功的。发现一种模块化方法对于一种DBTO二磺酸衍生物（纯度> 99％）非常有效。直接方法是最简单，收益最高的途径。此外

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591969

文献信息

• From Pyrazolones to Azaindoles: Evolution of Active-Site SHP2 Inhibitors Based on Scaffold Hopping and Bioisosteric Replacement
  作者：Yelena Mostinski、Guus J. J. E. Heynen、Maria Pascual López-Alberca、Jerome Paul、Sandra Miksche、Silke Radetzki、David Schaller、Elena Shanina、Carola Seyffarth、Yuliya Kolomeets、Nandor Ziebart、Judith de Schryver、Sylvia Oestreich、Martin Neuenschwander、Yvette Roske、Udo Heinemann、Christoph Rademacher、Andrea Volkamer、Jens Peter von Kries、Walter Birchmeier、Marc Nazaré

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01265

  日期：2020.12.10

  SHP2 inhibitors. We applied scaffold hopping and bioisosteric replacement concepts to eliminate unwanted structural motifs and to improve the inhibitor characteristics of the previously reported pyrazolone SHP2 inhibitors. The most potent azaindole 45 inhibits SHP2 with an IC50 = 0.031 μM in an enzymatic assay and with an IC50 = 2.6 μM in human pancreas cells (HPAF-II). Evaluation in a series of cellular

  酪氨酸磷酸酶SHP2控制关键信号通路的活性，包括MAPK，JAK-STAT和PI3K-Akt。SHP2的异常活性导致不受控制的细胞增殖，肿瘤发生和转移。SHP2信号最近与抗癌药物（例如MEK和BRAF抑制剂）的耐药性有关。在这项工作中，我们目前提出一类新型的氮杂吲哚SHP2抑制剂的开发。我们应用了支架跳跃和生物等位取代概念，以消除不需要的结构基序并改善先前报道的吡唑啉酮SHP2抑制剂的抑制剂特性。最有效的氮杂吲哚45抑制SHP2与IC 50 = 0.031μM在酶测定中，用一个集成电路50在人胰腺细胞（HPAF-II）中为2.6μM。在一系列针对转移和耐药性的细胞分析中进行的评估证明了SHP2的有效阻滞作用。最后，45抑制了两种对癌细胞具有抗药性的癌细胞系的增殖，并减弱了ERK信号传导。
• Synthesis of Aromatic Disulfonic Acids for Water-Soluble Dibenzo­thiophene Derivatives
  作者：Ryan McCulla、Sara Omlid、Ankita Isor、Kathryn Sulkowski、S. Chintala、John Petroff

  DOI：10.1055/s-0036-1591969

  日期：2018.6

  highly effective for one DBTO disulfonic acid derivative (>99% pure). The direct approach was the most straightforward and highest-yielding route. Additionally, a highly effective, scalable, and improved purification method was identified for disulfonic acid DBT and DBTO derivatives, allowing for the isolation of positional isomers and other modifications by using reverse-phase high-performance flash chromatography

  摘要 需要用于合成水溶性二苯并噻吩（DBT）和二苯并噻吩S的有效方法氧化物（DBTO）衍生物，可用于研究生物应用中的原子氧。通过使用磺酸基团进行官能化，可以有效地实现芳香族化合物的水溶性。考虑了三种合成方法。间接方法是不成功的。发现一种模块化方法对于一种DBTO二磺酸衍生物（纯度> 99％）非常有效。直接方法是最简单，收益最高的途径。此外，鉴定了一种高效，可扩展和改进的二磺酸DBT和DBTO衍生物纯化方法，可通过使用反相高效快速色谱法分离位置异构体和其他修饰。 需要用于合成水溶性二苯并噻吩（DBT）和二苯并噻吩S的有效方法氧化物（DBTO）衍生物，可用于研究生物应用中的原子氧。通过使用磺酸基团进行官能化，可以有效地实现芳香族化合物的水溶性。考虑了三种合成方法。间接方法是不成功的。发现一种模块化方法对于一种DBTO二磺酸衍生物（纯度> 99％）非常有效。直接方法是最简单，收益最高的途径。此外