(E)-N-4-ethylbenzylidene-4-methoxyaniline | 1041679-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-4-ethylbenzylidene-4-methoxyaniline
• 英文别名: (E)-N-4-ethylbenzyliden-4-methoxyanilin
• CAS: 1041679-97-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: SIHUGFJBLOQEKS-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-4-ethylbenzylidene-4-methoxyaniline 在 cerium(III) chloride 、 C₄₄H₄₅O₄P 、 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 47.52h， 生成 (2S,4R,6S)-2-ethyl-6-(4-ethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸催化，对映选择性的Aza-Diels-Alder反应直接合成手性哌啶酮

  摘要：

  我们在此公开了β-烷基取代的乙烯基乙烯酮甲硅烷基-O，O-乙缩醛和亚胺的第一个对映选择性氮杂-Diels-Alder反应，可提供多种光学高度富集的4-烷基取代的2-哌啶酮。作为此一锅法反应的催化剂，我们使用了手性磷酸，可直接进行乙烯基曼尼希反应，然后将其闭环成内酰胺。随后的包括氢化，烯醇烷基化和内酰胺烷基化/还原过程在内的完全非对映选择性转化将环加合物转化为各种高度取代的哌啶，对合成天然产物和药用活性化合物具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201604356
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 4-乙基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以> 99%的产率得到(E)-N-4-ethylbenzylidene-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  亚胺与2,2,-二乙氧基乙酸脱羧偶联合成α-氨基缩醛

  摘要：

  亚胺和 C1 源之间的原子经济 C-C 偶联可以提供 α-氨基醛衍生物。然而，由于缺乏合适的亲核 C1 源，这种偶联很少实现。在这项研究中，使用非化学计量的自由基引发剂，通过亚胺和 2,2-二乙氧基乙酸的脱羧偶联，实现了 α-氨基缩醛的光催化合成。各种官能团是相容的，提供了高效的一步访问不同功能化的 α-氨基缩醛，这为进一步研究提供了一个有前途的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01941

文献信息

• Asymmetric Organocatalysis and Analysis on a Single Microfluidic Nanospray Chip
  作者：Stefanie Fritzsche、Stefan Ohla、Petra Glaser、David S. Giera、Marcel Sickert、Christoph Schneider、Detlev Belder

  DOI：10.1002/anie.201102331

  日期：2011.9.26

  Organocatalysis meets chip MS: By integrating asymmetric organocatalysis and analysis on a chip (see picture), optimization of reactions can be achieved with minimal consumption of resources in a short period of time.

  有机催化满足芯片MS的要求：通过在芯片上集成不对称有机催化和分析（参见图片），可以在短时间内以最少的资源消耗实现反应的优化。
• The Enantioselective, Brønsted Acid Catalyzed, Vinylogous Mannich Reaction
  作者：Marcel Sickert、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.200800103

  日期：2008.4.28