(S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)di-p-tolylmethanol | 1010721-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)di-p-tolylmethanol
• 英文别名: [(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]-bis(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 1010721-59-1
• 化学式: C₂₆H₂₉NO
• 分子量: 371.522
• InChiKey: RUKUMQPAKZSUDX-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)di-p-tolylmethanol 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(-)-α,α-二(4-甲苯基)-2-四氢吡咯甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种手性1,4-二苯基-2-羟基-1,4-二丁酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种手性1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物的制备方法，其包括：在手性金属复合物的存在下，烯醇硅醚与苯乙二醛一水合物或取代的苯乙二醛一水合物在溶剂中混合反应，得到手性1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物，反应方程式如式1；所述烯醇硅醚的R1为苯基或呋喃结构，取代的苯乙二醛一水合物中的取代基R2选自氢原子、卤素、甲基、甲氧基、硝基和三氟甲基中的一种或多种，所述取代基在苯环的邻位、间位或对位。手性金属复合物可高效、高对映选择性地催化苯乙二醛一水类化合物的不对称Mukaiyama aldol反应，提供了合成1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物新方法，解决了原来反应中存在条件严苛的问题，更绿色环保。

  公开号：

  CN112979523A
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 盐酸 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 Na2B4O7*10H2O 、 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)di-p-tolylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Chiral N-Benzyl-α,α-Diarylprolinols through Shi Asymmetric Epoxidation

  摘要：

  A concise and practical synthesis of chiral N-benzyl-alpha,alpha-diaryl-2-prolinols was developed through Shi asymmetric epoxidation, followed by double nucleophilic substitution of bromo-containing olefins. A series of enantioenriched N-benzyl-alpha,alpha-diaryl-2-prolinols were obtained with excellent enantioselectivities (96% ee) in moderate to good yields (40-76% yield). For the first time, enantiopure N-benzyl-alpha,alpha-diphenyl-2-prolinol was obtained from bromo-containing olefin using this methodology.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340825

文献信息

• Enantioselective Copper(I/II)-Catalyzed Conjugate Addition of Nitro Esters to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Sheng Zhang、Kun Xu、Fengfeng Guo、Yanbin Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201303512

  日期：2014.1.20

  A highly enantioselective Michael addition of nitroacetates to β,γ‐unsaturated α‐ketoesters was developed by using chiral copper catalysts. The Michael addition products can be obtained in high yields with up to 99 % ee. With these densely functionalized products, the chiral cyclic nitrones, which are important synthetic intermediates, can be obtained in one step.

  通过使用手性铜催化剂，开发了硝基乙酸向β，γ-不饱和α-酮酸酯的高对映选择性迈克尔加成反应。迈克尔加成产物可以以高达99％ee的高收率获得 。利用这些致密官能化的产物，可以一步获得手性环状硝酮，它们是重要的合成中间体。