[glucose-U-(13)C]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 299172-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [glucose-U-(13)C]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy(2,3,4,5,6-13C5)oxan-2-yl](113C)methyl acetate
• CAS: 299172-54-6
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃NO₁₀
• 分子量: 498.629
• InChiKey: IBUZGVQIKARDAF-BXEOJOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [glucose-U-(13)C]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [glucose-(13)C6]-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-D-erythro-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of [13C]- and [14C]-labelled glucosphingolipids

  摘要：

  本文描述了[葡萄糖-U-14C]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-硬脂酰-D-赤藓-鞘氨醇 1b 和[葡萄糖-13C6]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)鞘氨醇 ([葡萄糖-13C6]葡萄糖鞘氨醇，2b) 的合成路线。虽然 1b 的受保护神经酰胺前体是用传统方法制备的，但在合成 2b 的过程中开发了两种新策略。其中一种方法是始终保持一个保护基团，以避免与鞘氨醇 4 相关的处理难题，而另一种方法则是通过三忍反转法间接生成鞘氨醇的保护衍生物 (24)。

  DOI：

  10.1039/b002104k
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-(13C6)glucopyranose 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [glucose-U-(13)C]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 [glucose-U-(13)C]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of [13C]- and [14C]-labelled glucosphingolipids

  摘要：

  本文描述了[葡萄糖-U-14C]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-硬脂酰-D-赤藓-鞘氨醇 1b 和[葡萄糖-13C6]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)鞘氨醇 ([葡萄糖-13C6]葡萄糖鞘氨醇，2b) 的合成路线。虽然 1b 的受保护神经酰胺前体是用传统方法制备的，但在合成 2b 的过程中开发了两种新策略。其中一种方法是始终保持一个保护基团，以避免与鞘氨醇 4 相关的处理难题，而另一种方法则是通过三忍反转法间接生成鞘氨醇的保护衍生物 (24)。

  DOI：

  10.1039/b002104k