3-benzyl-3-benzylaminoquinoline-2,4-(1H,3H)-dione | 477950-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-benzylaminoquinoline-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-benzyl-3-(benzylamino)-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 477950-01-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: DUECUPFZKVGHKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanate 、 3-benzyl-3-benzylaminoquinoline-2,4-(1H,3H)-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 以64%的产率得到1,2-dibenzyl-2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基喹啉-2,4-二酮与异硫氰酸的反应-咪唑并[1,5 - c ]喹唑啉-5-酮和咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-酮硫醇衍生物的简便途径

  摘要：

  3-Amino-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones与硫脲或硫氰酸钾在沸腾的乙酸中反应，生成新的2,3-二氢-3-thioxoimidazo [1,5- c ] quinazolin -5（高产率的6 H）-一。但是，如果起始化合物在位置3处被苄基取代，则会进行C-脱苄基作用，得到2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑并[4,5- c ]喹啉-4（5 H）-那些。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的硫脲的分子重排。所有化合物的特征在于1 H，13 C和15N NMR和IR光谱以及质谱法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.056
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-4-hydroxy-2-quinolone 在 磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-benzyl-3-benzylaminoquinoline-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9522

文献信息

• Unprecedented reactivity of 3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones with urea: an efficient synthesis of 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-diones
  作者：Antonı́n Klásek、Kamil Kořistek、Antonı́n Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00028-0

  日期：2003.2

  Substituted 3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones react with urea in acetic acid to, give novel 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]-quinazoline-3,5-diones in high yields. The same compounds were obtained, albeit with small yields, from 3-chloro-1H,3H-quinoline-2,4-diones and urea. In the proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted urea takes place. The prepared 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]-quinazoline-3,5-diones were characterized by their H-1, C-13, N-15 NMR and IR spectra and atmospheric pressure chemical ionisation mass spectra. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Jirí Polis、Janez Kosmrlj

  DOI：10.3987/com-02-9522

  日期：——
• Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanic acid—an easy pathway to thioxo derivatives of imidazo[1,5-c]quinazolin-5-ones and imidazo[4,5-c]quinolin-4-ones
  作者：Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Ondřej Rudolf、Antonín Klásek

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.056

  日期：2010.10

  potassium thiocyanate in boiling acetic acid to give novel 2,3-dihydro-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones in high yields. However, if the starting compounds are substituted with a benzyl group at position 3, a C-debenzylation proceeds to give 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-ones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted

  3-Amino-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones与硫脲或硫氰酸钾在沸腾的乙酸中反应，生成新的2,3-二氢-3-thioxoimidazo [1,5- c ] quinazolin -5（高产率的6 H）-一。但是，如果起始化合物在位置3处被苄基取代，则会进行C-脱苄基作用，得到2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑并[4,5- c ]喹啉-4（5 H）-那些。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的硫脲的分子重排。所有化合物的特征在于1 H，13 C和15N NMR和IR光谱以及质谱法。