[(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4-triacetyloxy-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(methoxycarbonylamino)cyclohexyl] acetate | 183902-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4-triacetyloxy-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(methoxycarbonylamino)cyclohexyl] acetate
• CAS: 183902-32-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₁₂
• 分子量: 509.467
• InChiKey: SOVXMMXNLKDYNR-JOLMYRCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4-triacetyloxy-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(methoxycarbonylamino)cyclohexyl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以96%的产率得到(+/-)-7-deoxy-2-epi-pancratistatin tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PANCRATISTATIN AND PANCRATISTATIN ANALOGUES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE PANCRATISTATINE ET D'ANALOGUES DE PANCRATISTATINE

  摘要：

  制备pancratistatin和pancratistatin类似物的过程。关键步骤是在胺的存在下，将1,3-二氧杂环戊酮和硝基烯烃进行反应。当使用手性胺时，该过程可能以对映选择性方式进行。然后，还可以通过还原过程得到新的和先进的中间体，这些中间体对于制备pancratistatin或选定的pancratistatin类似物非常有用。报告的过程还提供了一种高效合成硝基烯醛的方法，这是合成的起始材料。还提供了pancratistatin的类似物。

  公开号：

  WO2009026961A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(1R,2S,6S,7R,8R,9R)-8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl]carbamate 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到[(1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4-triacetyloxy-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(methoxycarbonylamino)cyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PANCRATISTATIN AND PANCRATISTATIN ANALOGUES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE PANCRATISTATINE ET D'ANALOGUES DE PANCRATISTATINE

  摘要：

  制备pancratistatin和pancratistatin类似物的过程。关键步骤是在胺的存在下，将1,3-二氧杂环戊酮和硝基烯烃进行反应。当使用手性胺时，该过程可能以对映选择性方式进行。然后，还可以通过还原过程得到新的和先进的中间体，这些中间体对于制备pancratistatin或选定的pancratistatin类似物非常有用。报告的过程还提供了一种高效合成硝基烯醛的方法，这是合成的起始材料。还提供了pancratistatin的类似物。

  公开号：

  WO2009026961A1