3-amino-3-benzylquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 146765-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-benzylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Quinolinedione, 3-amino-3-(phenylmethyl)-；3-amino-3-benzyl-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 146765-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: MEMXBAZIVOPOKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-benzylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以75%的产率得到cis-3-amino-3-benzyl-3,4-dihydro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  还原3-氨基喹啉-2,4（1H，3H）-二酮和反应产物的脱氨基

  摘要：

  用NaBH 4立体选择性还原3-氨基喹啉-2,4-二酮，得到顺式-3-氨基-3,4-二氢-4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。使用三光气（=碳酸二（三氯甲基）酯），这些化合物被转化为3,3a-dihydrooxazolo [4,5 - c ] quinoline-2,4（5 H，9b H）-二酮。使用HNO 2对还原产物进行脱氨基反应，得到了几种化合物的混合物，从中分离出3-烷基/芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-2-酮及其3-羟基和3-硝基衍生物。分子重排的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300319
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以34%的产率得到3-amino-3-benzylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-和3-氨基喹啉-2,4-二酮的合成。通往3-羟基喹啉-2,4-二酮的意外途径

  摘要：

  根据反应条件，用硝酸硝化3-取代的-4-羟基-2（1 H）-喹诺酮1可以生成3-硝基-2或3-羟基喹啉二酮3。3-取代的-3-羟基喹啉二酮3也可以通过用过乙酸氧化羟基化而获得。用氢氧化铵胺化3-取代的3-氯喹啉二酮4主要再次导致3-取代的-3-羟基喹啉二酮3，仅在一种情况下可以分离3-氨基喹啉二酮5。用吗啉或吡啶作为胺，获得了预期的3-氨基喹啉二酮6和7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290627

文献信息

• The first entry to pyrrolo[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones
  作者：Stanislav Kafka、Antonín Klásek、Jiří Polis、Veronika Rosenbreierová、Ctibor Palík、Vladimír Mrkvička、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.063

  日期：2008.5

  Wittig olefination of 3-aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones 1 with ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate (Ph3PCHCO2Et) afforded (E)-3-amino-4-ethoxycarbonylmethylene-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolones (E)-2 and pyrrolo[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones 3. An alternative approach for the synthesis of 3 via 3-bromoacetamidoquinoline-2,4(1H,3H)-diones 7, their corresponding triphenylphosphonium salts 8

  3-氨基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮1与（三苯基膦亚基）乙酸乙酯（Ph 3 PCHCO 2 Et）的Wittig烯烃聚合得到（E）-3-氨基-4-乙氧基羰基亚甲基-1,2， 3,4-四氢-2-喹诺酮类（E）-2和吡咯并[2,3 - c ]喹啉-2,4（3a H，5 H）-二酮3。通过3-溴乙酰氨基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮7及其相应的三苯基phosph盐8合成3的另一种方法研究了进行分子内Wittig反应的叶立德A。下所施加的反应条件下，鏻盐8和叶立德甲是如此的不稳定，以致它们部分地分解成3- acetamidoquinoline -2,4（ħ，3 ħ） -二酮9的合成期间3。
• Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanic acid—an easy pathway to thioxo derivatives of imidazo[1,5-c]quinazolin-5-ones and imidazo[4,5-c]quinolin-4-ones
  作者：Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Ondřej Rudolf、Antonín Klásek

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.056

  日期：2010.10

  potassium thiocyanate in boiling acetic acid to give novel 2,3-dihydro-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones in high yields. However, if the starting compounds are substituted with a benzyl group at position 3, a C-debenzylation proceeds to give 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-ones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted

  3-Amino-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones与硫脲或硫氰酸钾在沸腾的乙酸中反应，生成新的2,3-二氢-3-thioxoimidazo [1,5- c ] quinazolin -5（高产率的6 H）-一。但是，如果起始化合物在位置3处被苄基取代，则会进行C-脱苄基作用，得到2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑并[4,5- c ]喹啉-4（5 H）-那些。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的硫脲的分子重排。所有化合物的特征在于1 H，13 C和15N NMR和IR光谱以及质谱法。
• Synthesis of 3-nitro- and 3-aminoquinoline-2,4-diones. An unexpected route to 3-hydroxyquinoline-2,4-diones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Herbert Lutschounig、Gerda Schindler、Theo Witoszynskyj、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570290627

  日期：1992.10

  Nitration of 3-substituted-4-hydroxy-2(1H)-quinolones 1 with nitric acid leads either to 3-nitro- 2 or 3-hydroxyquinolinediones 3, depending on the reaction conditions. 3-Substituted-3-hydroxyquinolinediones 3 are also obtained by oxidative hydroxylation with peracetic acid. Amination of 3-substituted-3-chloroquinolinediones 4 with ammonium hydroxide predominantly leads again to 3-substituted-3-hy

  根据反应条件，用硝酸硝化3-取代的-4-羟基-2（1 H）-喹诺酮1可以生成3-硝基-2或3-羟基喹啉二酮3。3-取代的-3-羟基喹啉二酮3也可以通过用过乙酸氧化羟基化而获得。用氢氧化铵胺化3-取代的3-氯喹啉二酮4主要再次导致3-取代的-3-羟基喹啉二酮3，仅在一种情况下可以分离3-氨基喹啉二酮5。用吗啉或吡啶作为胺，获得了预期的3-氨基喹啉二酮6和7。
• Unprecedented reactivity of 3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones with urea: an efficient synthesis of 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-diones
  作者：Antonı́n Klásek、Kamil Kořistek、Antonı́n Lyčka、Michal Holčapek

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00028-0

  日期：2003.2

  Substituted 3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones react with urea in acetic acid to, give novel 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]-quinazoline-3,5-diones in high yields. The same compounds were obtained, albeit with small yields, from 3-chloro-1H,3H-quinoline-2,4-diones and urea. In the proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted urea takes place. The prepared 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]-quinazoline-3,5-diones were characterized by their H-1, C-13, N-15 NMR and IR spectra and atmospheric pressure chemical ionisation mass spectra. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Jirí Polis、Janez Kosmrlj

  DOI：10.3987/com-02-9522

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