4-[3-Methoxy-2-(4-methylphenyl)-2,5-dihydropyrrol-1-yl]morpholine | 256934-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-[3-Methoxy-2-(4-methylphenyl)-2,5-dihydropyrrol-1-yl]morpholine
• CAS: 256934-17-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: WBNTUTRMFOWYKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-Methoxy-2-(4-methylphenyl)-2,5-dihydropyrrol-1-yl]morpholine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到4-(2-p-Tolyl-1H-pyrrol-3-yl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3-alkoxy and 3-amino pyrroles

  摘要：

  N-Amino-3-methoxy-3-pyrrolines 2 obtained from the reaction of 1-lithio methoxyallene with arylhydrazones may be converted to either 3-methoxy pyrroles 6 or 3-amino pyrroles 7 by treatment with m-chloroperbenzoic acid or 0.25 M HCl, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01869-9
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxyallenyllithium 、 N-morpholino-1-(p-tolyl)methanimine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到4-[3-Methoxy-2-(4-methylphenyl)-2,5-dihydropyrrol-1-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3-alkoxy and 3-amino pyrroles

  摘要：

  N-Amino-3-methoxy-3-pyrrolines 2 obtained from the reaction of 1-lithio methoxyallene with arylhydrazones may be converted to either 3-methoxy pyrroles 6 or 3-amino pyrroles 7 by treatment with m-chloroperbenzoic acid or 0.25 M HCl, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01869-9

文献信息

• Reaction of the lithio-derivative of methoxyallene with hydrazones. Part 1: Synthesis and transformation of α-allenyl hydrazines
  作者：Valérie Breuil-Desvergnes、Jacques Goré

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00030-8

  日期：2001.3

  methoxyallene reacts with aldehyde hydrazones leading to expected α-allenyl hydrazines when ether is the solvent of the reaction. The yields are good as well as the diastereoselectivity observed in the case of SAMP-hydrazones. These hydrazines are cleanly transformed to N-dialkylamino-3-methoxy-3-pyrrolines when they are reacted with n-BuLi in THF. These compounds are sometimes accompanied by the isomeric

  当醚是反应的溶剂时，甲氧基烯丙基的硫代衍生物与醛反应，生成预期的α-烯丙基肼。在SAMP-hydr的情况下，收率和非对映选择性都很好。当这些肼与正丁基锂在THF中反应时，它们会干净地转化为N-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉。这些化合物有时伴随有异构的4-甲基氮杂环丁烷。该ñ-二烷基氨基-3-甲氧基-3-吡咯啉通过氮-氮键的氢解转化为3-甲氧基-3-吡咯啉，通过用过酸处理转化为3-烷氧基-吡咯，并通过酸性迁移转化为3-氨基吡咯二烷基氨基的基团。就SAMP-肼而言，所获得的3-甲氧基-3-吡咯啉具有高对映体纯度。最后，由于乙醛酸甲酯的形成，通过烯丙基部分的臭氧分解制备α-肼基酯（以及随后的α-氨基酯）的尝试失败了。