3-(4-methylpent-3-en-1-ynyl)dioxirane | 1187223-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-(4-methylpent-3-en-1-ynyl)dioxirane
• CAS: 1187223-11-5
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: ZBQWFHSDJLCTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'ethynyl-5 pyrazolenine 在 氧气 作用下， 反应 2.91h， 生成 1-ethynyl-3,3-dimethylcyclopropene 、 5-methylhexa-1,2,4-triene-1,3-diyl 、 3-(4-methylpent-3-en-1-ynyl)dioxirane 、 3-ethynyl-3-(2-methylpropenyl)dioxirane 、 3-diazo-5-methylhex-4-en-1-yne 、 3E-2-methylhexa-1,3-dien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  高度离域的三重卡宾，5-Methylhexa-1,2,4-triene-1,3-diyl：基质红外识别、结构和反应

  摘要：

  在正式卡宾中心同时带有乙烯基和乙炔基的高度离域三线态卡宾的第一个代表 5-methylhexa-1,2,4-triene-1,3-diyl，已在低温 Ar 基质中在紫外线下产生5-乙炔基-3,3-二甲基-3H-吡唑的光解并通过FTIR光谱检测。3H-吡唑向卡宾的转化通过中间体 3-diazo-5-methylhex-4-en-1-yne 分两个阶段进行。根据 DFT PBE/TZ2P 计算，5-methylhexa-1,2,4-triene-1,3-diyl 具有沿五碳链的有效共轭，并显示出与 HC(4m +1)H-型聚炔卡宾。卡宾很容易与分子氧反应，产生羰基氧化物，在紫外-可见光区域照射时，它们会发生这种类型化合物的典型转化。5-methylhexa-1,2,4-triene-1,3-diyl 的两个主要光解重排代表了乙烯基卡宾的反应特征，导致形成 1-ethynyl-3,3-二甲基环丙烯和

  DOI：

  10.1021/ja901508c