2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thiophene | 1260520-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thiophene
• 英文别名: 2,2'',5,5''-Tetramethyl-3,2':3',3''-terthiophene；3-[2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thiophen-3-yl]-2,5-dimethylthiophene
• CAS: 1260520-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₆S₃
• 分子量: 304.501
• InChiKey: YOSHOFRUFLNHJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-4-phenyl-4H-phosphindolo[3,2-b]thiophene-4-borane
  参考文献：
  名称：

  [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。

  公开号：

  WO2015188790A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基-5-甲基-噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  基于核苷的二芳基乙烯光开关：合成和光致变色性质

  摘要：

  彩色开关：合成了基于天然脱氧腺苷的二芳基乙烯光电开关。在水溶液中，一些具有良好的光致变色特性，包括在365 nm照射时颜色发生明显变化，吸收波长发生红移，以及良好的抗疲劳性，热稳定性，转化效率和碱基配对特性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600171

文献信息

• Photoisomerization of Pt ^II Complexes Containing Two Different Photochromic Chromophores: Boron Chromophore versus Dithienylethene Chromophore
  作者：Xue Li、Yonggang Shi、Nan Wang、Tai Peng、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.201900279

  日期：2019.4.17

  In order to examine competitive photoisomerization, a series of novel photochromic PtII molecules that contain both dithienylethene (DTE) and B(ppy)Mes2 units (ppy=2‐phenylpyridine, Mes=mesityl) were successfully synthesized and fully structurally characterized. Their photochromic properties were examined by UV/Vis, emission and NMR spectroscopy. It was found that the DTE unit in all three compounds

  为了研究竞争性光致异构化，成功合成了一系列同时包含二噻吩基乙烯（DTE）和B（ppy）Mes 2单元（ppy = 2-苯基吡啶，Mes = mesityl）的新型光致变色Pt II分子，并对其进行了完整的结构表征。通过UV / Vis，发射和NMR光谱检查了它们的光致变色性质。已经发现，所有三种化合物中的DTE单元都是优选的光异构化位点，在辐射下表现出可逆的光致变色现象。B（ppy）Mes 2单元在这些分子中不进行光异构化，但是可能通过天线效应增强DTE部分的光异构化量子效率。长时间用紫外线照射会导致DTE的闭环异构体发生重排。TD-DFT计算研究表明，DTE光环化是通过三重态途径通过有效的能量转移过程进行的。
• Photochromic Alkynes as Versatile Building Blocks for Metal Alkynyl Systems: Design, Synthesis, and Photochromic Studies of Diarylethene-Containing Platinum(II) Phosphine Alkynyl Complexes
  作者：Hok-Lai Wong、Chi-Hang Tao、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/ic101298c

  日期：2011.1.17

  photophysical, photochromic, and electrochemical properties have been studied. Upon photoexcitation, all the photochromic diarylethene-containing alkynes and platinum(II) complexes exhibited reversible photochromism. The thermal bleaching kinetic of complex 6 was studied in toluene at 298 and 313 K. Complexes 1, 3, and 4, which contained the labile chloro- ligand, represent a new class of versatile building

  已描述了新设计的含光致变色二噻吩基乙烯的乙炔基噻吩和乙炔基噻吩并[3,2- b ]噻吩的合成，并证明了它们作为通用配体掺入铂（II）膦系统中。所有的铂（II）配合物均已通过1 H和31 P NMR光谱，正快速原子轰击（FAB）质谱以及元素分析成功表征。复合物之一已通过X射线晶体学表征。已经研究了它们的光物理，光致变色和电化学性质。光激发后，所有含光致变色二芳基乙炔的炔烃和铂（II）配合物均表现出可逆的光致变色。配合物的热漂白动力学6在甲苯中在298和313配合物K.研究1，3和4，其中载有不稳定的氯配体，代表一类新的多功能积木用于光开关的功能材料。
• Diarylethene-Containing Cyclometalated Platinum(II) Complexes: Tunable Photochromism via Metal Coordination and Rational Ligand Design
  作者：Jacky Chi-Hung Chan、Wai Han Lam、Hok-Lai Wong、Nianyong Zhu、Wing-Tak Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/ja203946g

  日期：2011.8.17

  The synthesis, characterization, electrochemistry, photophysics and photochromic behavior of a new class of cyclometalated platinum(II) complexes [Pt(C(∧)N)(O(∧)O)] (1a-5a and 1b-5b), where C(∧)N is a cyclometalating 2-(2'-thienyl)pyridyl (thpy) or 2-(2'-thienothienyl)pyridyl (tthpy) ligand containing the photochromic dithienylethene (DTE) unit and O(∧)O is a β-diketonato ligand of acetylacetonato

  一类新型环金属化铂 (II) 配合物 [Pt(C(∧)N)(O(∧)O)] (1a-5a 和 1b-5b) 的合成、表征、电化学、光物理和光致变色行为，其中C(∧)N 是含有光致变色二噻吩基乙烯 (DTE) 单元的环金属化 2-(2'-噻吩基) 吡啶基 (thpy) 或 2-(2'-噻吩并噻吩基) 吡啶基 (tthpy) 配体，O(∧)O 是已经报道了乙酰丙酮 (acac) 或六氟乙酰丙酮 (hfac) 的 β-二酮配体。还确定了其中五种配合物的 X 射线晶体结构。电化学研究表明，第一个准可逆还原对以及配合物的最低未占分子轨道 (LUMO) 的性质对辅助 O(∧)O 配体的性质很敏感。光激发时，复合物 1a-3a 和 1b-3b 表现出剧烈的颜色变化，归因于可逆的光致变色行为，发现它对吡啶环上的取代基和 C(∧)N 配体的 π 共轭程度敏感作为辅助配体的性质。已在甲苯中在不同温度下研究了配合物
• Photochromic Dithienylethene-Containing Triarylborane Derivatives: Facile Approach to Modulate Photochromic Properties with Multi-addressable Functions
  作者：Chun-Ting Poon、Wai Han Lam、Hok-Lai Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201404784

  日期：2015.1.26

  A series of dithienylethene‐containing triarylboranes has been designed, synthesized, and characterized. The electrochemistry, photophysics, and photochromic behavior have also been studied. The photophysical and photochromic properties could be facilely tuned in this system by varying the thiophene spacers (thiophene, thienothiophene, and bithiophene) between the dithienylethene and the dimesitylboron

  已设计，合成和表征了一系列含二噻吩基乙烯的三芳基硼烷。还研究了电化学，光物理和光致变色行为。可以通过在二噻吩乙烯和二烯基异丁酮（BMes 2）之间改变噻吩间隔基（噻吩，噻吩并噻吩和联噻吩）或噻吩间隔基中BMes 2取代的位置来方便地调节光物理性质和光致变色性质。已经发现，在引入BMes 2单元后，封闭形式的吸收对结构修饰更敏感。而且，在添加路易斯碱的（获得的多寻址光致变色反应˚F -），这是由于形成了硼-刘易斯碱加合物。计算研究进一步支持了光物理性质和光致变色性质对噻吩间隔基和BMes 2取代位置的依赖性。
• Photochromic dithienylethene-containing four-coordinate boron(<scp>iii</scp>) compounds with a spirocyclic scaffold
  作者：Tony Ho-Ching Fung、Cheok-Lam Wong、Wai-Kit Tang、Ming-Yi Leung、Kam-Hung Low、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/d2cc00107a

  日期：——

  A series of photochromic four-coordinate spirocyclic boron(iii) compounds that display thermally activated upconversion processes from the lower-lying unreactive excited state to the higher-lying photoreactive excited state is reported.

  报道了一系列的光致变色的四配位螺环状硼（III）化合物，其显示出从较低的不活性激发态到较高的光反应激发态的热激活上转换过程。