((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl acetate | 1000806-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl acetate
• 英文别名: (Boc-amino)methyl Acetate；[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl acetate
• CAS: 1000806-59-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: XPQGLWNLNDCAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl acetate 、 烯丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-allyloxymethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙醛衍生的系链，钯催化烯丙醇的氨基甲酸酯化

  摘要：

  据报道，基于易引入的三氟乙醛衍生的系链的使用，钯的烯丙基醇的碳氨化反应被报道。使用炔基溴化物和可商购的膦配体实现氨基炔基化反应。对于氨基芳基化，引入了新的联芳基膦配体“ Fu-XPhos”，以克服竞争性的Heck途径。碳氨化产物以高收率和非对映选择性获得。可以轻松移除系链，以提供增值的氨基醇结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01524
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙醛衍生的系链，钯催化烯丙醇的氨基甲酸酯化

  摘要：

  据报道，基于易引入的三氟乙醛衍生的系链的使用，钯的烯丙基醇的碳氨化反应被报道。使用炔基溴化物和可商购的膦配体实现氨基炔基化反应。对于氨基芳基化，引入了新的联芳基膦配体“ Fu-XPhos”，以克服竞争性的Heck途径。碳氨化产物以高收率和非对映选择性获得。可以轻松移除系链，以提供增值的氨基醇结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01524

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Reaction: a Concise Synthesis of (+)-Sedamine, (+)-Allosedamine, and (+)-Coniine
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Javier Moscardó、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol702447y

  日期：2007.12.1

  ee's when Jorgensen catalyst IV was used in the process, giving rise to the enantioselective formation of several five- and six-membered heterocycles. The developed methodology was applied to the synthesis of three piperidine alkaloids.

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND ANTIBODY PRODRUG CONJUGATES (APDCS) WITH ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180169256A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to novel binder-prodrug conjugates (APDCs) where binders are conjugated with inactive precursor compounds of kinesin spindle protein inhibitors, and to antibody-drug conjugates ADCs and to processes for producing these APDCs and ADCs.

  这项发明涉及新型结合物-前药偶联物（APDCs），其中结合物与动力蛋白纺锤体抑制剂的非活性前体化合物偶联，以及抗体药物偶联物ADCs以及制备这些APDCs和ADCs的方法。
• Catalytic Asymmetric Mannich Reaction with N-Carbamoyl Imine Surrogates of Formaldehyde and Glyoxylate
  作者：Yang'en You、Long Zhang、Linfeng Cui、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.201707005

  日期：2017.10.23

  N,O‐acetals (NOAcs) were developed as bench stable surrogates for N‐carbamoyl, (Boc, Cbz and Fmoc) formaldehyde and glyoxylate imines in asymmetric Mannich reactions. The NOAcs can be directly utilized in the chiral primary amine catalyzed Mannich reactions of both acyclic and cyclic β‐ketocarbonyls with high yields and excellent stereoselectivity. The current reaction offers a straightforward approach

  N，O-乙缩醛（NOAcs）是作为不对称曼尼希反应中N-氨基甲酰基（Boc，Cbz和Fmoc）甲醛和乙醛酸亚胺的替补稳定替代物而开发的。NOAcs可直接用于无环和环状β-酮羰基的手性伯胺催化的曼尼希反应中，具有高收率和出色的立体选择性。当前的反应提供了一种直接且可行的方法，以实用且高度立体控制的方式不对称合成带有手性季中心的α-或β-氨基羰基。
• Synthesis of Vicinal Aminoalcohols by Stereoselective Aza-Wacker Cyclizations: Access to (−)-Acosamine by Redox Relay
  作者：Adam B. Weinstein、David P. Schuman、Zhi Xu Tan、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201305926

  日期：2013.11.4

  Diastereoselective aza‐Wacker cyclization of O‐allyl hemiaminals under aerobic conditions enables efficient access to 1,2‐aminoalcohol derivatives from allylic alcohols. The scope of this method is presented and its utility is highlighted in a streamlined synthesis of the biologically important aminosugar (−)‐acosamine. Cbz=benzyloxycarbonyl, TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl, TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  O-烯丙基半缩醛胺在有氧条件下的非对映选择性氮杂-瓦克环化能够有效地从烯丙醇获得1,2-氨基醇衍生物。介绍了该方法的范围，并在生物学上重要的氨基糖 (−)-阿科胺的简化合成中强调了其实用性。 Cbz=苄氧基羰基，TBDPS=叔丁基二苯基甲硅烷基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基。
• PRODRUGS OF CYTOTOXIC ACTIVE AGENTS HAVING ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190077752A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention relates to novel prodrugs or conjugates of the general formula (Ia) in which cytotoxic drugs, for example kinesin spindle protein inhibitors, are masked with legumain-cleavable groups and hence release the drug, and to the use of these prodrugs or conjugates for treatment and/or prevention of diseases, and to the use of these prodrugs or conjugates for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially of hyperproliferative and/or angiogenic disorders, for example cancers.

  该发明涉及通式(Ia)的新型前药或结合物，其中细胞毒性药物，例如动力蛋白抑制剂，被腿蛋白酶可切割基团掩蔽，从而释放药物，并且涉及使用这些前药或结合物用于治疗和/或预防疾病，以及使用这些前药或结合物用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成异常的疾病，例如癌症。