(2S,3R,4S)-6-[(allyloxy)(phenyl)methyl]-3,4-bis(triisopropylsilyloxy)-3,4-dihydro-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-2H-pyran | 795287-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-6-[(allyloxy)(phenyl)methyl]-3,4-bis(triisopropylsilyloxy)-3,4-dihydro-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-2H-pyran
• CAS: 795287-92-2
• 化学式: C₄₃H₈₀O₅Si₃
• 分子量: 761.362
• InChiKey: SYVUZQWZKRJGGJ-HDCYYNSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.53
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-6-[(allyloxy)(phenyl)methyl]-3,4-bis(triisopropylsilyloxy)-3,4-dihydro-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-2H-pyran 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到[(2R,5S,6R)-2-allyl-5-triisopropylsilyloxy-6-(triisopropylsilyloxymethyl)-2H-pyran-2-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-烷氧基二烯丙基醚异构化-克莱森重排

  摘要：

  带有烯醇醚的二烯丙基醚在作为催化剂的PdCl 2的存在下反应，通过在更多取代的烯丙基上的正式1,2-H迁移进行选择性异构化，然后进行克莱森重排，从而生成α-烯丙基α-烷氧基酮。尽管用这些催化剂的收率较低，但是AuCl 3和IrCl 3也会促进这种重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.150
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tris-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4S)-6-[(allyloxy)(phenyl)methyl]-3,4-bis(triisopropylsilyloxy)-3,4-dihydro-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-烷氧基二烯丙基醚异构化-克莱森重排

  摘要：

  带有烯醇醚的二烯丙基醚在作为催化剂的PdCl 2的存在下反应，通过在更多取代的烯丙基上的正式1,2-H迁移进行选择性异构化，然后进行克莱森重排，从而生成α-烯丙基α-烷氧基酮。尽管用这些催化剂的收率较低，但是AuCl 3和IrCl 3也会促进这种重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.150