Boc-aThr(TBDMS)-Gly-ObAla(2R-Me,3R-hexyl)-N(Me)Leu-aIle-Ser(Bn)-Oallyl | 308279-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-aThr(TBDMS)-Gly-ObAla(2R-Me,3R-hexyl)-N(Me)Leu-aIle-Ser(Bn)-Oallyl
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2R,3R)-3-[2-[[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]acetyl]oxy-2-methylnonanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 308279-77-8
• 化学式: C₅₃H₉₁N₅O₁₂Si
• 分子量: 1018.42
• InChiKey: KACYFOFKCDJACZ-CFFDKNHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-aThr(TBDMS)-Gly-ObAla(2R-Me,3R-hexyl)-N(Me)Leu-aIle-Ser(Bn)-Oallyl 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以99%的产率得到(S)-3-Benzyloxy-2-{(2S,3R)-2-[(S)-2-({(2R,3R)-3-[2-((2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyrylamino)-acetoxy]-2-methyl-nonanoyl}-methyl-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Globomycin 的晶体结构和全合成：相对和绝对构型的建立

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002547j
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-N-methyl-L-leucine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 Boc-aThr(TBDMS)-Gly-ObAla(2R-Me,3R-hexyl)-N(Me)Leu-aIle-Ser(Bn)-Oallyl
  参考文献：
  名称：

  Globomycin 的晶体结构和全合成：相对和绝对构型的建立

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002547j

文献信息

• Total synthesis and NMR conformational study of signal peptidase II inhibitors, globomycin and SF-1902 A5
  作者：Toshihiro Kiho、Mizuka Nakayama、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00110-8

  日期：2003.3

  A stereoselective total synthesis of an antibiotic, globomycin (1a), and its congener, SF-1902 A5 (1b), was achieved. Two convergent macrocyclization routes via macrolactamization or macrolactonization to form 1a are described. A conformational study by means of NMR spectroscopy was performed in several solvents. The 1H NMR spectrum of 1a indicated that the amide proton of only the l-allo-Thr residue

  立体选择性地合成了抗生素球蛋白（1a）及其同类物SF-1902 A 5（1b）。描述了通过大内酰胺化或大内酰胺化形成1a的两种会合大环化途径。在几种溶剂中通过NMR光谱进行了构象研究。1a的1 H NMR光谱表明，只有l- allo -Thr残基的酰胺质子与氢键有关。溶液相的结构不同于X射线的结构。