2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone | 35556-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-oxooxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 35556-50-4
• 化学式: C₃₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 594.574
• InChiKey: MRAZLYJRXKMUIA-GIFPIDKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 penta-O-benzoyl-β-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of p-nitrophenyl β-d-galactofuranoside. A convenient substrate for β-galactofuranosidase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90153-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的 UDP-吡喃半乳糖变位酶的研究：减少的 FAD 在其催化中的异常作用

  摘要：

  在微生物的许多表面成分中发现的呋喃半乳糖部分来自 UDP-d-吡喃半乳糖 (UDP-Galp)，通过 UDP-Galp 变位酶催化的独特环收缩反应。这种酶是从多种细菌来源中分离出来的，是一种黄素蛋白，其中 FAD 辅酶是非共价结合的。由于其催化似乎不涉及氧化还原机制，酶结合的FAD是否在反应机制中发挥积极作用一直不清楚。为了研究这种转化，纯化了相应的大肠杆菌变位酶，并化学合成了环收缩产物 UDP-Galf。使用UDP-Galf作为底物，反方向催化得到194 μM的Km和1.5 s-1的kcat。反应对吡喃糖产物的偏好由正向平衡常数 0.057 证实。有趣的是，当酶被连二亚硫酸钠还原后，其催化效率提高了超过...

  DOI：

  10.1021/ja001333z

文献信息

• Synthesis of glyceryl glycosides related to A-type prymnesin toxins
  作者：Edward S. Hems、Sergey A. Nepogodiev、Martin Rejzek、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2018.04.008

  日期：2018.6

  furanosyl fluorides gave 1,2-cis-furanosides with moderate stereocontrol, whilst TMSOTf promoted glycosylation with a furanosyl imidate gave a 1,2-cis-furanoside with good stereocontrol. The chemical synthesis of two larger glyceryl diglycoside fragments of prymnesin-1, glycosylated with α-ʟ-arabinopyranose and α-ᴅ-ribofuranose, is also described. As the stereochemistry of the prymnesin backbones at this

  化学合成了代表糖基化鱼腥毒素各种片段的一组糖基化甘油衍生物，称为酪蛋白。甘油用于代表胰泌乳素主链的小片段，并在2°位置被糖基化，据报道糖存在于胰泌乳素毒素上。利用邻近基团的参与来合成1，2-反式-糖苷。SnCl2促进呋喃糖基氟糖基化得到1,2-顺式呋喃糖苷具有适度的立体控制，而TMSOTf促进与呋喃糖基亚氨酸盐的糖基化得到具有良好立体控制的1,2-顺式呋喃糖苷。还描述了用α-α-阿拉伯糖吡喃糖和α-β-呋喃核糖糖基化的两个新的较大的Prymnesin-1甘油基二糖苷片段。由于在该区域的胚乳主链的立体化学是不确定的，因此合成了2R-和2S-甘油异构体。通过比较NOESY NMR和计算模型来区分分离的非对映异构体。
• Benzoylated hexa-2,4-dien-4-olides from aldono-1,4-lactones: Stereoselective synthesis of dideoxyaldonolactone derivatives
  作者：Carla Marino、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80012-c

  日期：1991.11

  of 4 gave stereoselectively the diastereoisomer having the d,l - threo configuration. Treatment of the lactonic disaccharide 2,3,5-tri- O -benzoyl-(2,3,5,6-tetra- O -benzoyl-β- d -galactofuranosyl)- d -galactono-1,4-lactone ( 7 ) with 20% triethylamine in dichloromethane afforded the diunsaturated derivative 8 as an E,Z mixture. Hydrogenation of 8 gave a 1:1 diastereomeric mixture of the 2( S ),4( R

  摘要d-半乳糖醛酸酯（1a），d-葡萄糖醛酸酯（2a）和d-甘露聚糖-1,4-内酯（3a）的苯甲酰化，或对其相应的过苯甲酰化衍生物（1b，2b和3b）进行碱处理可得到相同的产品。2,6-二苯甲酰氧基-六-2,4-二烯-4-内酯（4）。取决于所采用的条件，获得化合物4为单一的4-Z异构体，或为4-E和4-Z非对映异构体混合物。丁烯内酯4来自双重β-消除过程，该过程似乎涉及ElcB机理，因为4的形成不受起始醛糖内酯中取代基的相对取向的影响。4的氢化选择性立体地得到具有d，1-苏构型的非对映异构体。内酯二糖2,3,5-三-O-苯甲酰基-（2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-β-d-半乳糖呋喃糖基）-d-半乳糖醛-1的处理，用含20％三乙胺的二氯甲烷中的4-内酯（7）得到二不饱和衍生物8，为E，Z混合物。8的氢化得到2（S），4（R）和2（R），4（S）-3,5-二脱氧内酯[9（S，R）和9（R，S
• Photoinduced electron-transfer α-deoxygenation of aldonolactones. Efficient synthesis of 2-deoxy-d-arabino-hexono-1,4-lactone
  作者：Andrea Bordoni、Rosa M. de Lederkremer、Carla Marino

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.012

  日期：2006.8

  A photoinduced electron-transfer (PET) reaction was used for the deoxygenation at C-2 of aldonolactones derivatized as 2-O-[3-(trifluoromethyl)benzoyl] or benzoyl esters. By irradiation of different D-galactono- and D-glucono-1,4-derivatives, with a 450W lamp, using 9-methylcarbazole as photosensitizer, the corresponding 2-deoxy-D-lyxo- and 2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactones were efficiently obtained

  光致电子转移（PET）反应用于衍生为2-O- [3-（三氟甲基）苯甲酰基]或苯甲酰基酯的烯醇内酯在C-2处的脱氧。通过使用9-甲基咔唑作为光敏剂，用450W灯照射不同的D-半乳糖基和D-葡萄糖基1,4-衍生物，相应的2-deoxy-D-lyxo-和2-deoxy-D-arabino-有效地获得了六邻体-1,4-内酯。
• Gallo, Carola; Jeroncic, Lucio O.; Varela, Oscar, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 7, p. 841 - 852
  作者：Gallo, Carola、Jeroncic, Lucio O.、Varela, Oscar、Lederkremer, Rosa M. de

  DOI：——

  日期：——