N-(1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)allylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1268249-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)allylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1268249-60-0
• 化学式: C₂₂H₁₇BrClNO₂S
• 分子量: 474.805
• InChiKey: SMKLFQHTXUSACZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 、 N-(1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenyl)allylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化的α-β-不饱和酮亚胺取代的苄基脲基酸酯的序列[2 +3]和[3 + 2]环状多米诺反应，构建氮杂-双环[3,3,0]辛烷衍生物

  摘要：

  已经开发了一种新型的膦催化的γ-苄基取代的烯基酸酯的顺序[2 + 3]和[3 + 2]环空多米诺反应。反应可以顺利进行，以高收率和优异的非对映选择性（仅一种异构体）生产相应的氮杂-双环[3,3,0]辛烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/cs401161q

文献信息

• Phosphine-Catalyzed [4 + 1] Annulation between α,β-Unsaturated Imines and Allylic Carbonates: Synthesis of 2-Pyrrolines
  作者：Junjun Tian、Rong Zhou、Haiyun Sun、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1021/jo200164v

  日期：2011.4.1

  In this report, a phosphine-catalyzed [4 + 1] annulation between α,β-unsaturated imines and allylic carbonates is described. This reaction represents the first realization of catalytic [4 + 1] cyclization of 1,3-azadienes with in situ formed phosphorus ylides, which provides highly efficient and diastereoselective synthesis of 2-pyrrolines.

  在该报告中，描述了在α，β-不饱和亚胺与烯丙基碳酸酯之间进行膦催化的[4 +1]环。该反应代表了用原位形成的磷酰化物催化1,3-氮杂二烯催化[4 +1]环化反应的首次实现，该环化反应可高效且非对映选择性地合成2-吡咯啉。
• Highly diastereroselective synthesis of dihydrofurans and dihydropyrroles viapyridine catalyzed formal [4+1] annulation
  作者：Chun-Rong Liu、Ben-Hu Zhu、Jun-Cheng Zheng、Xiu-Li Sun、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1039/c0cc02347g

  日期：——

  A pyridine-catalyzed ylide cyclization affording dihydrofurans and dihydropyrroles has been developed. In the presence of a catalytic amount of pyridine and Fe(Tcpp)Cl, α-ylidene-β-diketones and α,β-unsaturated imines react with diazoacetates providing dihydrofurans and dihydropyrroles respectively, in up to 96% yield with high diastereoselectivities.

  已开发出一种吡啶催化的亚胺循环反应，该反应能生成二氢呋喃和二氢吡咯。在催化量的吡啶和Fe(Tcpp)Cl的存在下，α-亚胺-β-二酮和α,β-不饱和亚胺与二氮乙酸酯反应，分别提供二氢呋喃和二氢吡咯，产率高达96%，并且具有很高的立体选择性。