4-carbomethoxy-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine N₁,N_1'-dioxide | 158666-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-carbomethoxy-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine N₁,N_1'-dioxide
• 英文别名: 6,6′-dimethyl-4-methyloxycarbonyl-2,2′-bipyridine-N,N′-dioxide；Methyl 2-methyl-6-(6-methyl-1-oxopyridin-1-ium-2-ylidene)-1-oxidopyridine-4-carboxylate
• CAS: 158666-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: IJFSJQOZNMENDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  610.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbomethoxy-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine N₁,N_1'-dioxide 在 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2,2′,2′′,2′′′-{[4-(methoxycarbonyl)-2,2′-bipyridine-6,6′-diyl]bis-(methylenenitrilo)}-tetrakis(acetic acid)
  参考文献：
  名称：

  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-4-酯的简便合成及其在双功能镧系螯合剂制备中的应用

  摘要：

  我们基于改良的Negishi交叉偶联条件的应用，描述了4-羰基甲氧基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的方便可扩展合成。还报道了该结构单元在制备许多不对称的6,6'-三取代-2,2'-联吡啶和双官能镧系螯合剂中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基吡啶-4-羧酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 4-carbomethoxy-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine N₁,N_1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-4-酯的简便合成及其在双功能镧系螯合剂制备中的应用

  摘要：

  我们基于改良的Negishi交叉偶联条件的应用，描述了4-羰基甲氧基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的方便可扩展合成。还报道了该结构单元在制备许多不对称的6,6'-三取代-2,2'-联吡啶和双官能镧系螯合剂中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.012

文献信息

• 6,6′-Dimethyl-2,2′-bipyridine-4-ester: A pivotal synthon for building tethered bipyridine ligands
  作者：Fabien Havas、Nadine Leygue、Mathieu Danel、Béatrice Mestre、Chantal Galaup、Claude Picard

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.111

  日期：2009.9

  describe an efficient and scalable synthesis of 4-carbomethoxy-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine starting from easily available substituted 2-halopyridines and based on the application of modified Negishi cross-coupling conditions. This compound is a versatile starting material for the synthesis of 4-functionalized 2,2′-bipyridines bearing halide, alcohol, amine, and other functionalities, suitable for conjugation

  我们描述了从容易获得的取代的2-卤代吡啶开始，并基于改良的Negishi交叉偶联条件的应用，有效而可扩展地合成4-羰基甲氧基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶。该化合物是通用的原料，可合成带有卤化物，醇，胺和其他官能团的4-官能化2,2'-联吡啶，适合与生物材料（2a - c，3a - g）结合。通过合成两种双功能镧系螯合剂进一步证明了该化合物在构建更复杂结构中的效用。基于一个2,2'-联吡啶单元的开链配体和基于三个2,2'-联吡啶单元的穴状配体[N 2（bpy）3 COOMe]。在发光生物标记的领域，报道了相应的Eu（III）隐窝的光物理性质。
• Magnetic Anisotropy in Functionalized Bipyridyl Cryptates
  作者：Elisabeth Kreidt、Caroline Bischof、Carlos Platas-Iglesias、Michael Seitz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00591

  日期：2016.6.6

  molecular lanthanoid complexes are very important for a variety of scientific and technological applications, with the unique magnetic anisotropy being one of the most important features. In this context, a very rigid tris(bipyridine) cryptand was synthesized with a primary amine functionality for future bioconjugation. The magnetic anisotropy was investigated for the corresponding paramagnetic ytterbium

  分子镧系元素络合物的磁性对于许多科学技术应用都非常重要，独特的磁各向异性是最重要的特征之一。在这种情况下，合成了具有刚性伯胺官能团的非常刚性的三（联吡啶）穴状分子，以用于将来的生物缀合。研究了相应的顺磁性crypt加密物的磁各向异性。结合使用密度泛函理论计算和镧系元素诱导的NMR位移分析，确定了磁化率张量，并将其与未官能化的加密类似物进行了比较。轴向和菱形张量分量的大小和方向对内部配位球中金属和阴离子交换周围局部对称性的降低显示出显着的回弹力。此外，功能化的加密物还表现出有效的近红外发光。
• Vains, J. B. Regnouf de; Papet, A. L.; Marsura, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1069 - 1078
  作者：Vains, J. B. Regnouf de、Papet, A. L.、Marsura, A.

  DOI：——

  日期：——