(+)-(3S,4R)-3,4-Dihydroxy-3,4-dihydrophenanthrene | 60966-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,4R)-3,4-Dihydroxy-3,4-dihydrophenanthrene
• 英文别名: (+)-cis-phenanthrene 3,4-dihydrodiol；(3S)-cis-3,4-dihydro-phenanthrene-3,4-diol；(3S)-cis-3,4-Dihydro-phenanthren-3,4-diol；cis-3,4-Dihydroxy-3,4-dihydrophenanthren；(3S,4R)-3,4-dihydrophenanthrene-3,4-diol
• CAS: 60966-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: FOTICWSJABVKPW-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-3,4-Dihydroxy-3,4-dihydrophenanthrene 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(-)-cis-3,4-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  菲，联苯，苯并[ a，c ]蒽和苯并[ a，h ]蒽的氧化芳烃代谢产物的合成和异构化

  摘要：

  由对映纯的二溴MTPA前体9A RRS *合成的Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS被发现已完全消旋，并伴随有苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A。菲3,4-氧化物5B RS，从对映纯细菌中获得代谢物 观察到，通过涉及氯醇酯16B的改进的合成方法，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢菲12B在环境温度下自发消旋。Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS / 5A SR，菲3,4-氧化物5B RS / 5B SR，联苯1,2-氧化物5C RS / 5C SR和dibenz [ a，c ]蒽1,2-氧化物5D RS / 5D SR通过新方法从相应的外消旋顺式-四氢二醇前体14A - 14D获得的，没有任何证据表明形成了苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A，萘[1,2- b ]奥西平 11B，菲咯[10,9- b ]奥沙平 分别为11C或苯并[3

  DOI：

  10.1039/b009712h
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 flavobacterium-cultures 作用下， 生成 (+)-(3S,4R)-3,4-Dihydroxy-3,4-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Colla et al., 1959, vol. 9, p. 87,88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiopure arene dioxides: chemoenzymatic synthesis and application in the production of trans-3,4-dihydrodiols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Colin R. O’Dowd、Francis Hempenstall

  DOI：10.1039/b006837n

  日期：——

  Enantiopure syn- and anti-arene dioxides are synthesised from cis-dihydrodiol metabolites; anti-benzene dioxides are reduced to enantiopure trans-3,4-dihydrodiols while syn-benzene dioxides racemise thermally via 1,4-dioxocins.

  对映纯的顺式和反式芳烃二氧化物是从顺式二氢二醇代谢物合成的；反式苯二氧化物被还原为对映纯的反式-3,4-二氢二醇，而顺式苯二氧化物则通过1,4-二氧烯在热条件下发生消旋。
• Enantiopurity and absolute configuration determination of arene<i>cis</i>-dihydrodiol metabolites and derivatives using chiral boronic acids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Peter A. Goodrich、John F. Malone、Gareth McConville、John S. Harrison、Paul J. Stevenson、Christopher C.R. Allen

  DOI：10.1002/chir.22764

  日期：2018.1

  cis‐dihydrodiol, cyclohex‐2‐en‐1‐one cis‐diol, heteroarene cis/trans‐2,3‐diol, and catechol metabolites in estimating their ee values, and 2) new chiral phenylboronic acids, 2‐[1‐methoxy‐2,2‐dimethylpropyl]phenyl boronic acid (MDPBA) and 2‐[1‐methoxy‐1‐phenylmethyl]phenyl boronic acid (MPPBA) and their advantages over MEPBA, as reagents for stereochemical analysis of arene and alkene cis‐diol metabolites, are presented

  的用于确定对映体过量（方法相对优点EE）值和手性芳烃绝对构型和烯烃的顺式-1,2-二醇的代谢物，包括硼酸酯的形成，使用外消旋或对映纯的（+）和（ - ） - 2-讨论了（1-甲氧基乙基）苯基硼酸（MEPBA）。的进一步的应用：1）衍生MEPBA手性的单-和多环芳烃的硼酸盐顺式-dihydrodiol，环己-2-烯-1-酮的顺式-二醇，杂芳烃顺/反式-2,3-二醇，和儿茶酚代谢物在估计他们的ee值； 2）新的手性苯基硼酸，2- [1- [1-甲氧基-2,2-二甲基丙基]苯基硼酸（MDPBA）和2- [1-甲氧基-1-苯基甲基]苯基硼酸（MPPBA）及其优势介绍了在MEPBA上作为芳烃和烯烃顺式-二醇代谢物的立体化学分析试剂。
• Racemization of phenanthrene 3,4-oxide. Absolute stereochemistry of cis- and trans-phenanthrene 3,4-dihydrodiols
  作者：Derek R. Boyd、Ruth M. E. Greene、John D. Neill、Michael E. Stubbs、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina

  DOI：10.1039/p19810001477

  日期：——

  methods and chemical transformation to compounds of known absolute stereochemistry, have been used to assign absolute stereochemistry to all chiral compounds described in the present study. The availability of optically pure diols (11) and (12) has allowed the absolute stereochemistry of the trans- and cis-3,4-dihydrodiol metabolites of phenanthrene (4) and (2) to be determined as (–)-(3R,4R) and (+)-(3S

  反式-3,4-二羟基-1,2,3,4-四氢菲（11）和顺式-3,4-二羟基-1,2,3,4-四氢菲（12）通过以下方法制备为光学纯形式： （i）色谱分离反式-3-溴4-薄荷基氧基乙酰氧基-1,2,3,4-四氢菲非对映异构体（7a），（7b），（ii）将（7a）转化为光学纯（+） -四氢-3,4-环氧化物（8），（iii）酸催化（+）-（8）水解，通过攻击C-4产生（+）-反式-（11）和（–）-顺式-（12）。包括光谱方法和化学转化为已知绝对立体化学的化合物在内的多种证据已用于将绝对立体化学分配给本研究中描述的所有手性化合物。光学纯的二醇（11）和所述的可用性（12）已经允许的绝对立体化学反式-和顺-3,4-二氢二醇菲的代谢物（4）和（2）被确定为（ - ） - （3- R，4 R）和（+）-（3 S，4 R）。由光学纯的前体制备的菲的初始哺乳动物代谢物菲3,4-氧化物具有光学活性，但在环境温度下自发消旋。
• Novel polypeptides and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20030022335A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The invention provides an NDO or NDO related complex comprising at least one alpha-subunit polypeptide that comprises: 1) a substituted amino acid at the position corresponding to position 352 in NDO, 2) a substituted amino acid at the position corresponding to position 201, 202, 260, 316, 351, 358, 362, or 366 in NDO, or 3) a substituted amino acid at the position corresponding to position 352 in NDO, and a substituted amino acid at the position corresponding to position 201, 202, 260, 316, 351, 358, 362, or 366 in NDO; or a catalytically active fragment thereof. The invention also provides DNA encoding such polypeptides, host cells augmented by such DNA, and methods for using the enzymes or host cells to provide useful and novel synthons. The invention also provides novel compounds prepared with the complexes or methods of the invention.

  本发明提供了一种包含至少一个α-亚基多肽的NDO或NDO相关复合物，其中该α-亚基多肽包括：1）在与NDO的352位相对应的位置上的取代氨基酸，2）在与NDO的201、202、260、316、351、358、362或366位相对应的位置上的取代氨基酸，或3）在与NDO的352位相对应的位置上的取代氨基酸和在与NDO的201、202、260、316、351、358、362或366位相对应的位置上的取代氨基酸；或其催化活性片段。本发明还提供了编码这种多肽的DNA，通过这种DNA增强的宿主细胞以及使用这些酶或宿主细胞提供有用和新颖合成物的方法。本发明还提供了使用该复合物或本发明的方法制备的新型化合物。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。