1,3-di-isopropyladamantane | 13475-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,3-di-isopropyladamantane
• 英文别名: 1,3-diisopropyladamantane；1,3-diisopropyl-adamantane；1,3-Diisopropyl-adamantan；1,3-Diisopropyladamantan；1,3-Di(propan-2-yl)adamantane
• CAS: 13475-95-1
• 化学式: C₁₆H₂₈
• 分子量: 220.398
• InChiKey: GEJJWNXPMJYYKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-isopropyladamantane 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-pot amination of cage hydrocarbons

  摘要：

  A one-pot procedure has been proposed for the synthesis of amines directly from cage hydrocarbons. A number of cage amines have been synthesized by treatment of adamantane, its homologs, and structurally related cage hydrocarbons with nitric acid in acetic acid and subsequent addition of urea and heating.

  DOI：

  10.1134/s1070428015120064
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-isopropyladamantan-1-yl)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.5h， 以84%的产率得到1,3-di-isopropyladamantane
  参考文献：
  名称：

  低聚取代金刚烷衍生物的构象研究 - 四乙烯基-、四环丙基-和四异丙基金刚烷的结构特征

  摘要：

  1,3-二异丙基- (4), 1-叔丁基-3-异丙基- (5), 1,3,5-三异丙基- (6) 和 1-叔丁基-3,5-二异丙基金刚烷 (7)由相同的合成前体 - 3-异丙基金刚烷-1-羧酸甲酯 (10) 制备 - 应用一组标准的重复程序，总产率分别为 65%、77%、24% 和 34%。1,3,5,7-四乙烯基金刚烷 (17) 分两步获得 - Swern 氧化和 Wittig 烯化 - 从 1,3,5,7-四（羟甲基）金刚烷 (15) 以 45% 的总产率获得并转化为 1 ,3,5,7-四环丙基金刚烷 (8)，在乙酸钯 (II) 的催化下，与重氮甲烷进行四次环丙烷化反应（产率 91%）。8 在铂催化剂上的氢解以定量收率提供 1,3,5,7-四异丙基金刚烷 (9)。1-异丙基金刚烷 (3) 以及碳氢化合物 4-7 没有得到任何适合 X 射线晶体结构分析的晶体，即使使用光学加热和结晶装置 (OHCD)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400731

文献信息

• Conformational Studies by Dynamic NMR. 95.¹ Rotation around the Adamantyl−Alkyl Bond. Remote Substituent Effect on Conformational Equilibrium
  作者：J. Edgar Anderson、Armin de Meijere、Sergei I. Kozhushkov、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/jo034879n

  日期：2003.10.1

  Restricted rotation has been observed by NMR spectroscopy at very low temperature in isopropyladamantane, 1-tert-butyl-3-isopropyladamantane, and 1,3-diisopropyladamantane. The barriers for the corresponding dynamic processes were also determined. In the case of the disubstituted adamantane derivatives, two and four conformers, respectively, were observed and they were assigned on the basis of the

  通过NMR光谱在非常低的温度下在异丙基金刚烷，1-叔丁基-3-异丙基金刚烷和1，3-二异丙基金刚烷中观察到旋转受限。还确定了相应动态过程的障碍。在二取代的金刚烷衍生物的情况下，分别观察到两个和四个构象异构体，并根据对称性质进行分配。相对人口偏离统计分布。
• Landa; Kamycek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1320,1323
  作者：Landa、Kamycek

  DOI：——

  日期：——
• One-pot amination of cage hydrocarbons
  作者：M. V. Leonova、M. Yu. Skomorokhov、I. K. Moiseev、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428015120064

  日期：2015.12

  A one-pot procedure has been proposed for the synthesis of amines directly from cage hydrocarbons. A number of cage amines have been synthesized by treatment of adamantane, its homologs, and structurally related cage hydrocarbons with nitric acid in acetic acid and subsequent addition of urea and heating.
• Conformational Studies on Oligosubstituted Adamantane Derivatives - Structural Features of Tetravinyl-, Tetracyclopropyl-, and Tetraisopropyladamantane
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Dmitry S. Yufit、Roland Boese、Dieter Bläser、Peter R. Schreiner、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400731

  日期：2005.4

  were prepared from the same synthetic precursor – methyl 3-isopropyladamantane-1-carboxylate (10) – applying a standard set of repetitive procedures in 65, 77, 24, and 34 % overall yield, respectively. 1,3,5,7-Tetraethenyladamantane (17) was obtained in two steps – Swern oxidation and Wittig olefination – from 1,3,5,7-tetrakis(hydroxymethyl)adamantane (15) in 45 % overall yield and converted into 1

  1,3-二异丙基- (4), 1-叔丁基-3-异丙基- (5), 1,3,5-三异丙基- (6) 和 1-叔丁基-3,5-二异丙基金刚烷 (7)由相同的合成前体 - 3-异丙基金刚烷-1-羧酸甲酯 (10) 制备 - 应用一组标准的重复程序，总产率分别为 65%、77%、24% 和 34%。1,3,5,7-四乙烯基金刚烷 (17) 分两步获得 - Swern 氧化和 Wittig 烯化 - 从 1,3,5,7-四（羟甲基）金刚烷 (15) 以 45% 的总产率获得并转化为 1 ,3,5,7-四环丙基金刚烷 (8)，在乙酸钯 (II) 的催化下，与重氮甲烷进行四次环丙烷化反应（产率 91%）。8 在铂催化剂上的氢解以定量收率提供 1,3,5,7-四异丙基金刚烷 (9)。1-异丙基金刚烷 (3) 以及碳氢化合物 4-7 没有得到任何适合 X 射线晶体结构分析的晶体，即使使用光学加热和结晶装置 (OHCD)