2,2'-((5aR,6aS,11bR,11cS)-5,7-dibenzyl-5,5a,6a,7-tetrahydrofuro[2,3-b:5,4-b']diindole-11b,11c-diyl)bis(ethan-1-ol) | 180479-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-((5aR,6aS,11bR,11cS)-5,7-dibenzyl-5,5a,6a,7-tetrahydrofuro[2,3-b:5,4-b']diindole-11b,11c-diyl)bis(ethan-1-ol)
• CAS: 180479-99-6
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₃
• 分子量: 518.656
• InChiKey: SCQZLLOFYDVQHI-WKKVWOBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((5aR,6aS,11bR,11cS)-5,7-dibenzyl-5,5a,6a,7-tetrahydrofuro[2,3-b:5,4-b']diindole-11b,11c-diyl)bis(ethan-1-ol) 在 三(2-氯乙基)胺 、 水 、 三甲基铝 、 sodium cyanoborohydride 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (3aS,8bR)-8b-[(3aR,8bS)-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-4-benzyl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Syntheses of meso-Chimonanthine and meso-Calycanthine via a Novel Samarium Mediated Reductive Dialkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961757m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1'-dibenzyl-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 红铝 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2'-((5aR,6aS,11bR,11cS)-5,7-dibenzyl-5,5a,6a,7-tetrahydrofuro[2,3-b:5,4-b']diindole-11b,11c-diyl)bis(ethan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Syntheses of meso-Chimonanthine and meso-Calycanthine via a Novel Samarium Mediated Reductive Dialkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961757m

文献信息

• Direct Stereo- and Enantiocontrolled Synthesis of Vicinal Stereogenic Quaternary Carbon Centers. Total Syntheses of <i>meso</i>- and (−)-Chimonanthine and (+)-Calycanthine
  作者：Larry E. Overman、Daniel V. Paone、Brian A. Stearns

  DOI：10.1021/ja991714g

  日期：1999.8.1