tert-butyl (4S,1'R,4'S)-4-(1',4'-dihydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate | 958020-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S,1'R,4'S)-4-(1',4'-dihydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
• CAS: 958020-42-3
• 化学式: C₂₆H₅₁NO₅
• 分子量: 457.695
• InChiKey: XBVKGOQFWSMKHG-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'R,4'S)-4-(1',4'-dihydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(2S,3R,6S)-2-tert-butoxycarbamidoctadecane-1,3,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two piperidine alkaloids, (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline, from 6-hydroxylated dihydrosphingosine derivatives

  摘要：

  (-)-脱氧普洛派尼尼1 [(2S,3R,6S)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]和(-)-脱氧普罗司钙 rein3 [(2S,3R,6R)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]分别由(6R)-和(6S)-6-甲磺酰氧二氢神经鞘氨醇衍生物7和7'通过分子内环化反应生成哌啶环而合成。(C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.028
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-(4S,1'R,4'S)-4-[1',4'-dihydroxy-2'-hexadecynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.0h， 以1.93 g的产率得到tert-butyl (4S,1'R,4'S)-4-(1',4'-dihydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two piperidine alkaloids, (−)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline, from 6-hydroxylated dihydrosphingosine derivatives

  摘要：

  (-)-脱氧普洛派尼尼1 [(2S,3R,6S)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]和(-)-脱氧普罗司钙 rein3 [(2S,3R,6R)-6-十二烷基-2-羟甲基哌啶-3-醇]分别由(6R)-和(6S)-6-甲磺酰氧二氢神经鞘氨醇衍生物7和7'通过分子内环化反应生成哌啶环而合成。(C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.028