phenyl 1-methyl-4-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl)-3-indolecarboselenoate | 1296138-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl 1-methyl-4-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl)-3-indolecarboselenoate
• 英文别名: Se-phenyl 1-methyl-4-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)indole-3-carboselenoate
• CAS: 1296138-78-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂OSe
• 分子量: 409.389
• InChiKey: HSWOXGGAUZMSDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-methyl-4-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl)-3-indolecarboselenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,9-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydroindolo[3,4-gh]-isoquinolin-6-one 、 4,9-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydroindolo[3,4-gh]-isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  3-Indolylacyl Radical Cyclizations upon Pyridines and Tetrahydropyridines: Access to Ergoline-Related Indole [cd]-fused Isoquinolines

  摘要：

  Cyclizations of selenoester-derived 3-indolylacyl radicals, involving the homolytic acylation of pyridines or the addition to double bonds included in tetrahydropyridine rings, have been used to synthesize indole [cd]-fused isoquinolines related to the natural ergoline system.

  DOI：

  10.1021/jo2006279
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 phenyl 1-methyl-4-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl)-3-indolecarboselenoate
  参考文献：
  名称：

  3-Indolylacyl Radical Cyclizations upon Pyridines and Tetrahydropyridines: Access to Ergoline-Related Indole [cd]-fused Isoquinolines

  摘要：

  Cyclizations of selenoester-derived 3-indolylacyl radicals, involving the homolytic acylation of pyridines or the addition to double bonds included in tetrahydropyridine rings, have been used to synthesize indole [cd]-fused isoquinolines related to the natural ergoline system.

  DOI：

  10.1021/jo2006279