(R)-(-)-4,4-dimethyl-3-phenylpentan-2-one | 23406-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-4,4-dimethyl-3-phenylpentan-2-one
• 英文别名: R-(-)-4,4-Dimethyl-3-phenyl-2-pentanon；(3R)-4,4-dimethyl-3-phenylpentan-2-one
• CAS: 23406-58-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OYFUXUYKVRDGJJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-4,4-dimethyl-3-phenylpentan-2-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of .alpha.-tert-butylphenylacetic acid and some derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00829a055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3,3-dimethyl-2-(p-methoxyphenyl)butanoic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 43.34h， 生成 (R)-(-)-4,4-dimethyl-3-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  保持性溶剂分解。第14部分。旋光性2，2-二甲基-1-（对甲氧基苯基）丙基对硝基苯甲酸酯的甲醇扰动的酚醛化。第二种离子对中间体的机理与结构

  摘要：

  旋光和滴定速率常数已经在酚-甲醇（97：3 w / w）中对旋光性2,2-二甲基-1-（对甲氧基苯基）丙基对硝基苯甲酸酯（ROPNB）的溶剂化进行了测量。添加的（Bu n）4 NClO 4的盐效应表明，就纯苯酚中的酚解而言，所有产物均来自第二离子对中间体（Int-2），而不是来自第一离子对中间体（Int-1）。竞争性溶剂分解，即甲醇干扰的酚醛分解，产生了部分倒置的ROPh，o-和p -RC 6 H 4OH和部分保留的ROMe，而在纯苯酚中进行酚解则得到部分保留的ROPh和o-和p -RC 6 H 4 OH。该立体化学结果表明，Int-2（这些酚类酶的关键中间体）具有从背面被酚分子屏蔽的离子对结构。确定了所有产品的绝对配置和最大旋转。

  DOI：

  10.1039/p29880001875

文献信息

• Cram's rule for radical reactions
  作者：Bernd Giese、Wolfgang Damm、Joachim Dickhaut、Frank Wetterich、Shunneng Sun、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80762-u

  日期：1991.10

  tris(trimethylsilyl)silyl radicals to chiral ketones 1 yields tert. carbon centered radicals 4 that give predominantly Cram products in hydrogen atom abstraction reactions. Analogous sec. acyloxyalkyl radicals undergo radical C,D- and C,C-bond forming reactions that also follow Cram's rule.

  将三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基加到手性酮1上可产生叔酸。以碳为中心的自由基4在氢原子抽象反应中主要产生Cram产物。类似秒 酰氧基烷基自由基会经历自由基C，D和C，C键形成反应，该反应也遵循克拉姆法则。