(R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl acetate | 23439-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl acetate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-phenylpropyl acetate；(R)-1-Acetoxy-2,2-dimethyl-1-phenyl-propan；R-(+) Phenyl-t-butylcarbinyl-acetat；(R)-1-acetoxy-2,2-dimethyl-1-phenyl-propane；Benzenemethanol, I+/--(1,1-dimethylethyl)-, 1-acetate, (I+/-R)-；[(1R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl] acetate
• CAS: 23439-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VJVZXIHYIFMCDA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4,4-dimethyl-3-phenylpentan-2-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2,2-dimethyl-1-phenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of .alpha.-tert-butylphenylacetic acid and some derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00829a055

文献信息

• Versatile and Enantioselective Preparation of Planar-Chiral Metallocene-Fused 4-Dialkylaminopyridines and Their Application in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Qiang Liu、Risa Yasue、Shiro Wada、Ryosuke Kimura、Takuma Konishi、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acscatal.9b04438

  日期：2020.1.3

  propargyl alcohol derivatives (S)-17 were treated with MnO2 and catalytic tetrabutylammonium iodide to give the planar-chiral pyridones by the iodide-catalyzed cyclization. This method is highly practical with a shorter and higher-yield sequence without using noble metal catalysts. Planar-chiral ferroco-pyridones (S)-2b–d were reacted with various Me3SiNR2 compounds to give a library of ferrocene-fused

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• A Highly Enantioselective Phosphabicyclooctane Catalyst for the Kinetic Resolution of Benzylic Alcohols
  作者：Edwin Vedejs、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja021224f

  日期：2003.4.1

  hindered endo-aryl phosphines. These phosphines function as efficient catalysts for the kinetic resolutions of aryl alkyl carbinols by benzoylation (16, 21, 22) or iso-butyroylation in the case of the less hindered aryl alkyl carbinol substrates. With o-substituted aryl alkyl carbinols, the enantioselectivities exceed 100, and s = 380 +/- 10 has been demonstrated in the case of methyl mesityl carbinol

  以乳酸酯和 2,2-二甲基环戊酮烯醇化物为原料，通过对映选择性合成制备了一类新的手性膦，属于 P-芳基-2-磷杂双环 [3.3.0] 辛烷族 (PBO)。 5. 选择性烯醇化物烷基化方法已开发用于在三氟甲磺酸酯烷基化剂 11 中使用螯合酯取代基制备 9 和 10。 随后转化为 PBO 催化剂 2 和 39 依赖于环状硫酸盐 17 和 LiPHAr 的非对映选择性环化，以提供更多受阻的内芳基膦。在受阻较小的芳基烷基甲醇底物的情况下，这些膦作为通过苯甲酰化 (16, 21, 22) 或异丁酰化对芳基烷基甲醇进行动力学拆分的有效催化剂。对于邻取代的芳基烷基甲醇，对映选择性超过 100，并且 s = 380 +/- 10 已在甲基甲基甲醇的情况下得到证明。PBO 催化的酰化可能涉及 P-酰基膦羧酸中间体和紧密离子配对的过渡态。
• Selection of Enantioselective Acyl Transfer Catalysts from a Pooled Peptide Library through a Fluorescence-Based Activity Assay:  An Approach to Kinetic Resolution of Secondary Alcohols of Broad Structural Scope
  作者：Gregory T. Copeland、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja0108584

  日期：2001.7.1

  new class of octapeptide catalysts for the kinetic resolution of secondary alcohols. A highly diverse library of peptide-based catalysts was synthesized on solid-phase synthesis beads such that each individual bead was co-functionalized with (i) a uniform loading of a pH-sensitive fluorophore and (ii) a unique peptide-based catalyst. The library was then screened for activity in acylation reactions employing

  使用荧光标记的分裂和池肽库的分析已被应用于发现一类新的八肽催化剂，用于二级醇的动力学分辨率。在固相合成珠上合成了高度多样化的基于肽的催化剂库，使每个单独的珠与 (i) 均匀负载 pH 敏感荧光团和 (ii) 独特的基于肽的催化剂共功能化。然后在使用(+/-)-sec-苯基乙醇作为底物和乙酸酐作为酰化剂的酰化反应中筛选文库的活性。从最活跃的催化剂中，鉴定出一种铅肽 (4)，在均质条件下进行再合成和评估时，其提供的选择性因子 (k(rel)) 为 8.2。一个“定向” 合成了第二代分裂和合并肽库，使得库中的新肽序列偏向于先导结构。第二代文库的随机样本在单珠分析中进行了筛选，揭示了几种新的基于肽的催化剂，这些催化剂在动力学分辨率方面提供了改进的选择性。肽催化剂 13 证明对 sec-苯基乙醇 (k(rel) = 20) 以及广泛底物范围 (k(rel) = 4 至 > 50) 的其他八种二级醇的动力学分辨率有效。
• <b>PQXdpap</b>: Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s Bearing 4-(Dipropylamino)pyridin-3-yl Pendants as Chirality-Switchable Nucleophilic Catalysts for the Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Takeshi Yamamoto、Ryo Murakami、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03134

  日期：2021.11.19

  Helically chiral poly(quinoxaline-2,3-diyl)s bearing 4-(dipropylamino)pyridin-3-yl pendants at the 5-position of the quinoxaline ring (PQXdpap) exhibited high catalytic activities and moderate to high selectivities (up to s = 87) in the acylative kinetic resolution of secondary alcohols. The solvent-dependent helical chirality switching of PQXdpap between pure toluene and a 1:1 mixture of toluene and

  在喹喔啉环 ( PQXdpap )的 5 位带有 4-(二丙氨基) 吡啶-3-基侧链的螺旋手性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s表现出高催化活性和中到高选择性（高达s = 87) 在仲醇的酰化动力学拆分中。PQXdpap在纯甲苯和 1:1 的甲苯和 1,1,2-三氯乙烷混合物之间的溶剂依赖性螺旋手性转换能够从单一催化剂。
• A New Nucleophilic Catalyst for Kinetic Resolution of Racemic<i>sec</i>-Alcohols
  作者：Kyu-Sung Jeong、Soong-Hyun Kim、Hyun-Jin Park、Kyoung-Jin Chang、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1246/cl.2002.1114

  日期：2002.11

  A new tertiary amine-based nucleophilic catalyst, derived from a simple combination of commercially available compounds, affords good to excellent kinetic resolution of racemic sec-alcohols.

  一种新的基于叔胺的亲核催化剂来自于市售化合物的简单组合，可实现外消旋仲醇的良好甚至卓越的动力学解析。