trans-4-(D-gluco-penta-acetoxypentyl)-3-buten-2-one | 4305-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-(D-gluco-penta-acetoxypentyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-5,6,7,8,9-penta-O-acetyl-1,3,4-trideoxy-D-galacto-non-3-enulose；5,6,7,8,9-Penta-O-acetyl-3,4-dehydro-1,3,4-tridesoxy-D-gluco-2-nonulose；2,3-Dideoxy-1-C-methyl-D-gluco-oct-2-en-1-ulose-pentaacetat
• CAS: 4305-58-2；4566-96-5；10399-90-3；10399-91-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₁
• 分子量: 430.409
• InChiKey: GBTOBIPJYNPSDA-WJFTUGDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  148.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-allyl sorbitol 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 23.0h， 以19 mg的产率得到trans-4-(D-gluco-penta-acetoxypentyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基酮以外的Tsuji-Wacker型氧化：使未保护的基于碳水化合物的末端烯烃通过“ Uemura系统”与Hemiketals和α，β-不饱和二酮反应。

  摘要：

  研究了好氧的Pd（AcO）2 /吡啶催化的未保护的基于碳水化合物的末端烯烃的氧化。根据先前的报道，最初的反应步骤得到了甲基酮。然而，我们的底物部分地随后使α，β-水消除和醇氧化成α，β-不饱和的2，5-二酮。随着O 2压力的增加，反应转向形成α，β-环氧-2-酮。反应是立体选择性的，并放弃了定量转化。然而，由于产物混合物的复杂性，分离的产率明显较低。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02134

文献信息

• Synthesis of 1-C-substituted, unsaturated ketoses
  作者：Yu.A. Zhdanov、L.A. Uzlova、G.N. Dorofeenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82297-1

  日期：1966.11

  ketose derivatives, having substituents at C-1, were synthesised from the acetylated aldehydo forms of D -galactose, D -glucose, and D -mannose, using (acetyl- and aroyl-methylene) triphenylphosphoranes. The structures of the ketose derivatives were examined by i.r. and u.v. spectroscopy. In the deacetylated products, the presence of acyclic ketose structures was indicated by periodate oxidation studies

  摘要利用Wittig反应，由D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖的乙酰化醛基形式（乙酰基和芳酰基-）合成了在C-1处具有取代基的更高α，β-不饱和酮糖衍生物。亚甲基）三苯基膦。通过红外光谱和紫外光谱检查酮糖衍生物的结构。在去乙酰化产物中，高碘酸盐氧化研究表明存在无环酮糖结构。酮糖衍生物的某些性质受C-1取代基的性质影响。Wittig反应能够将烯键引入单糖中，然后可以将其转化为2，3-二脱氧衍生物。
• Zhdanov,Yu.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 183 - 185
  作者：Zhdanov,Yu.A. et al.

  DOI：——

  日期：——