α-N-phenylacetyl-L-serine hydroxamic acid | 88144-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-N-phenylacetyl-L-serine hydroxamic acid
• 英文别名: (2S)-N,3-dihydroxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanamide
• CAS: 88144-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: IUWPMBMBANIKMV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-N-phenylacetyl-L-serine hydroxamic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (S)-2-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  中间体的实用合成方法，用于制备新型O-磺化-N-羟基-2-氮杂环丁酮抗生素

  摘要：

  描述了可用于制备多种单环β-内酰胺抗生素的中间体的实用合成。N-保护的丝氨酸酯的异羟肟酸水解提供了异羟肟酸10。酰化然后环化产生β-内酰胺12。溶剂化脱酰得到母体N-羟基-2-氮杂环丁烷酮7，可以将其转化为N-未取代的2-氮杂环丁酮8或新型O-磺化抗生素3。N-未取代的2-氮杂环丁烷酮8也可用于制备诺卡汀和单bactams。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92150-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzoyl)-L-serine methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到α-N-phenylacetyl-L-serine hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  中间体的实用合成方法，用于制备新型O-磺化-N-羟基-2-氮杂环丁酮抗生素

  摘要：

  描述了可用于制备多种单环β-内酰胺抗生素的中间体的实用合成。N-保护的丝氨酸酯的异羟肟酸水解提供了异羟肟酸10。酰化然后环化产生β-内酰胺12。溶剂化脱酰得到母体N-羟基-2-氮杂环丁烷酮7，可以将其转化为N-未取代的2-氮杂环丁酮8或新型O-磺化抗生素3。N-未取代的2-氮杂环丁烷酮8也可用于制备诺卡汀和单bactams。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92150-7

文献信息

• Improvements in or relating to a process for producing beta-lactam compounds
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：EP0123442A1

  公开（公告）日：1984-10-31

  There is described a process for preparing a compound of Formula (IV): or an addition salt thereof, in which R is amino, a protected amino group, hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxycarbonyl, carboxy, protected carboxy, or C1-C4 alkyl substituted by hydroxy, halogen, methoxy, amino, protected amino, protected carboxy, or cyano; R' is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxycarbonyl, protected carboxy, carboxy, phenyl, substituted phenyl substituted by C1-C4 alkyl, hydroxy, halogen, C1-C4 alkoxy, amino, protected amino, carboxy, protected carboxy, or cyano, or C1-C4 alkyl substituted by hydroxy, halogen, methoxy, amino, protected amino, carboxy, protected carboxy or cyano; and Z is hydrogen, an acyl group or sulfo group of the formula-SO-3 M+ in which M+ is an alkali metal cation or tri- or tetrasubstituted ammonium ion); which comprises a) ring closure of.a compound of Formula (III): in which R, R1 are as defined above for Formula (IV), Z is acyl or SO3-M+, and Y is hydroxy, bromo or chloro, to provide a compound of Formula (IV) in which Z is acyl or SO3 M+; or, b) acylating or treating with pyridine-SO3, a compound of Formula (IV) in which Z is hydrogen to produce a compound of Formula (IV) in which Z is other than hydrogen; or c) exposing a compound of Formula (IV), in which Z is acyl other than pivaloyl to solvolytic conditions to produce a compound of Formula (IV) in which Z is hydrogen; d) and, if desired, removing any protecting groups present and forming an addition salt thereof; and certain compounds per se resulting therefrom.

  本发明描述了一种制备式（IV）化合物或其加成盐的工艺： 或其加成盐，其中 R 是氨基、受保护的氨基、氢、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧羰基、羧基、受保护的羧基或被羟基、卤素、甲氧基、氨基、受保护的氨基、受保护的羧基或氰基取代的 C1-C4 烷基；R' 是氢、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧羰基、受保护羧基、羧基、苯基、被 C1-C4 烷基、羟基、卤素、C1-C4 烷氧基、氨基、受保护氨基、羧基、受保护羧基或氰基取代的苯基，或被羟基、卤素、甲氧基、氨基、受保护氨基、羧基、受保护羧基或氰基取代的 C1-C4 烷基；和 Z 是氢、酰基或式-SO-3 M+ 的磺基，其中 M+ 是碱金属阳离子或三或四取代铵离子）； 其中包括 a) 式(III)化合物的闭环： 其中 R、R1 如上式（IV）所定义，Z 是酰基或 SO3-M+，Y 是羟基、溴基或氯基，以提供式（IV）化合物，其中 Z 是酰基或 SO3 M+；或 b) 将 Z 为氢的式 (IV) 化合物酰化或用吡啶-SO3 处理，生成 Z 为氢以外的式 (IV) 化合物；或 c) 将式（IV）化合物（其中 Z 为除新戊酰基以外的酰基）置于溶解条件下，生成 Z 为氢的式 （IV）化合物； d) 如果需要，除去任何存在的保护基团并形成其加成盐；以及由此产生的某些化合物本身。
• US4565654A
  申请人：——

  公开号：US4565654A

  公开（公告）日：1986-01-21
• US4675399A
  申请人：——

  公开号：US4675399A

  公开（公告）日：1987-06-23
• Practical synthetic approaches to intermediates for the preparation of the novel O-sulfonated-N-hydroxy-2-azetidinone antibiotics
  作者：Marvin J. Miller、Atanu Biswas、Mark A. Krook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92150-7

  日期：1983.1

  preparation of a variety of monocyclic β-lactam antibiotics is described. Hydroxaminolysis of N-protected serine esters provided the hydroxamic acids 10. Acylation followed by cyclization yielded the β-lactams 12. Solvolytic deacylation gave the parent N-hydroxy-2-azetidinones 7 which can be converted to the N- unsubstituted 2-azetidinones 8 or the novel O-sulfonated antibiotics 3. The N-unsubstituted-2-azetidinones

  描述了可用于制备多种单环β-内酰胺抗生素的中间体的实用合成。N-保护的丝氨酸酯的异羟肟酸水解提供了异羟肟酸10。酰化然后环化产生β-内酰胺12。溶剂化脱酰得到母体N-羟基-2-氮杂环丁烷酮7，可以将其转化为N-未取代的2-氮杂环丁酮8或新型O-磺化抗生素3。N-未取代的2-氮杂环丁烷酮8也可用于制备诺卡汀和单bactams。