(2RS)-(2'-tert-butyl-4'H-benzo[d][1',3']oxazin-1'-yl)-propan-1-one | 303124-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2RS)-(2'-tert-butyl-4'H-benzo[d][1',3']oxazin-1'-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-tert-butyl-2,4-dihydro-3,1-benzoxazin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 303124-00-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: YCFPYERCSFZUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (2RS)-(2'-tert-butyl-4'H-benzo[d][1',3']oxazin-1'-yl)-propan-1-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,2'R)-1-(2'-tert-butyl-4'H-benzo[d][1',3']oxazin-1'-yl)-2-methyl-pent-4-en-1-one 、 (2R,2'R)-1-(2'-tert-butyl-4'H-benzo[d][1',3']oxazin-1'-yl)-2-methyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetals as Stereoinductors:  Diastereoface Selective Alkylation of Dihydrobenzoxazine-Derived Amide Enolates

  摘要：

  Novel dihydrobenzoxazine-derived acetals of type 3 have been developed for asymmetric C-alkylations of propionyl amide enolates. High stereoselectivities are obtained for amides 15 and 22 which are rationalized in terms of intramolecular metal chelate formation.

  DOI：

  10.1021/jo000352o
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2RS)-(2'-tert-butyl-4'H-benzo[d][1',3']oxazin-1'-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetals as Stereoinductors:  Diastereoface Selective Alkylation of Dihydrobenzoxazine-Derived Amide Enolates

  摘要：

  Novel dihydrobenzoxazine-derived acetals of type 3 have been developed for asymmetric C-alkylations of propionyl amide enolates. High stereoselectivities are obtained for amides 15 and 22 which are rationalized in terms of intramolecular metal chelate formation.

  DOI：

  10.1021/jo000352o