3c,6c-dimethyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride | 36337-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3c,6c-dimethyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: 3c,6c-Dimethyl-cyclohexan-1r,2c-dicarbonsaeure-anhydrid
• CAS: 36337-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DKEVJZAPFJJLJS-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3c,6c-dimethyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 3t,6t-dimethyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  烷烃和环烷酮的形成和物理化合-VII：1,2,3,4-四甲基环己烷的合成和特征异构体

  摘要：

  立体定向制备了六种可能的顺反异构体1,2,3,4-四甲基环己烷。通过Diels-Alder反应可得到三种纯的异构体。其他三种异构体的起始化合物可以通过热力学控制的异构化反应，利用构象效应引起的环酯和酸酐的能量差异来制备。确定所得化合物的物理数据，并将其与理论估计值进行比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88063-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-已二烯 在 碘 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 铂 、 苯 作用下， 生成 3c,6c-dimethyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Alder; Vogt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 571, p. 137,146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Nickel‐ and Photoredox‐Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i> ‐Anhydrides
  作者：Erin E. Stache、Tomislav Rovis、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201700097

  日期：2017.3.20

  The enantioselective desymmetrization of cyclic meso‐anhydrides with benzyl trifluoroborates under nickel‐photoredox catalysis is described. The reaction tolerates a variety of sterically and electronically different trifluoroborates, as well as structurally unique cyclic anhydrides. The trans isomer of the keto‐acid products is also observed at varying levels dependent on the trifluoroborate identity

  描述了在镍-光氧化还原催化下，三氟硼酸苄酯对环状介孔酸酐的对映选择性脱对称。该反应耐受各种空间和电子上不同的三氟硼酸酯，以及结构独特的环状酸酐。取决于三氟硼酸盐的特性和相对的催化剂负载量，还可以观察到不同水平的酮酸产物的反式异构体。提出了涉及Ni II加合物的脱羰作用和Ni-C键均质化的机理。该功能使顺式内消旋酸酐能以高对映选择性获得反式酮酸，这是主要产物。