tert-butyl (1-benzyl-6-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate | 1426931-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-benzyl-6-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
• CAS: 1426931-82-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: MKKOPXHSBOMGKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-benzyl-6-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 、 丁烯酮 在 1,1’-联萘-2’-羟基-2-二苯膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到C₂₅H₂₈N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  用于合成具有手性季碳中心的 3-取代-3-氨基吲哚的不对称催化 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应†

  摘要：

  已经通过使用手性氨基和膦基催化剂建立了靛红衍生的酮亚胺与 MVK的不对称催化aza -Morita-Baylis-Hillman ( aza -MBH) 反应。该反应产生了生物医学上重要的 3-取代 3-氨基-2-羟吲哚，收率良好（大多数情况下>80%）和优异的对映选择性（90-99% ee）。已在方便的系统下检查了 28 个由手性四元立体中心组装的病例。

  DOI：

  10.1039/c3ob27495k
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6-methylindoline-2,3-dione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-benzyl-6-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于合成具有手性季碳中心的 3-取代-3-氨基吲哚的不对称催化 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应†

  摘要：

  已经通过使用手性氨基和膦基催化剂建立了靛红衍生的酮亚胺与 MVK的不对称催化aza -Morita-Baylis-Hillman ( aza -MBH) 反应。该反应产生了生物医学上重要的 3-取代 3-氨基-2-羟吲哚，收率良好（大多数情况下>80%）和优异的对映选择性（90-99% ee）。已在方便的系统下检查了 28 个由手性四元立体中心组装的病例。

  DOI：

  10.1039/c3ob27495k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Enantioselective Cycloaddition of Vinyl Cyclopropanes with Imines
  作者：Xiao-Bing Huang、Xian-Jing Li、Tian-Tian Li、Bo Chen、Wen-Dao Chu、Long He、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00274

  日期：2019.3.15

  Palladium-catalyzed asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of vinyl cyclopropanes and aldimines or isatin-derived ketimines proceeded smoothly in the presence of chiral phosphoramidite ligands. The corresponding highly functionalized and optically enriched pyrrolidine or spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindole] derivatives are obtained in up to 94% yield and with up to 96% ee and 7:1 dr.

  在手性亚磷酰胺配体的存在下，钯催化的乙烯基环丙烷和醛亚胺或靛红衍生的酮亚胺的不对称甲醛[3 + 2]环加成反应顺利进行。以高达94％的收率和高达96％的ee和7：1 dr。的产率获得相应的高度官能化和光学富集的吡咯烷或螺[吡咯烷烃-3,2'-羟吲哚]衍生物。
• Catalyst-Controlled Chemoselective and Enantioselective Reactions of Tryptophols with Isatin-Derived Imines
  作者：Fei Jiang、Dan Zhao、Xue Yang、Fu-Ru Yuan、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.7b02279

  日期：2017.10.6

  Catalyst-controlled chemoselective and enantioselective reactions of tryptophols with isatin-derived imines were demonstrated. Under catalysis with a chiral phosphoric acid, diastereoselective and enantioselective dearomative cyclization occurred, while, in the presence of a chiral squaramide-tertiary amine, enantioselective addition occurred. Both reactions afforded 3-substituted 3-amino-oxindoles

  证明了胰蛋白酶与伊斯汀衍生的亚胺的催化剂控制的化学选择性和对映选择性反应。在手性磷酸的催化下，发生了非对映选择性和对映选择性脱芳香化环化反应，而在存在手性方酰胺-叔胺的情况下，发生了对映选择性加成反应。两种反应均以通常良好的产率（高达99％）和优异的立体选择性（高达＞ 95∶5 dr，99∶1 er）提供3-取代的3-氨基-吲哚。