(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester | 136910-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypentanoate
• CAS: 136910-64-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 276.448
• InChiKey: HTESVMOVOGLTPR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(N,N-dibenzyl-aminooxy)-pent-3-enoic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以90%的产率得到(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective [2,3]-sigmatropic rearrangement of chiral amine oxides derived from amino acids

  摘要：

  Chiral gamma-N,N-dibenzylamino alpha,beta-unsaturated esters 1 are oxidized by m-chloro perbenzoic acid to form the amine oxides 2 which undergo a [2,3]-sigmatropic rearrangement with complete 1,3-transfer of chirality.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80017-z