(E)-7,7-dimethyl-1-phenyl-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undec-3-en-5-ol | 409319-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7,7-dimethyl-1-phenyl-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undec-3-en-5-ol
• 英文别名: (E)-7,7-dimethyl-11-(oxan-2-yloxy)-1-phenylundec-3-en-5-ol
• CAS: 409319-69-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: HEDCJJRPKSKNLM-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7,7-dimethyl-1-phenyl-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undec-3-en-5-ol 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5-Dimethyl-7-oxo-7-[3-(2-phenylethyl)oxiran-2-yl]heptanal
  参考文献：
  名称：

  一种通过碘化钐 (II) 介导的 ω-环氧乙烷基酮辛醛的分子内羟醛环化制备含双羟醛骨架的环辛酮的新方法

  摘要：

  含有双羟醛骨架的聚氧八元环化合物，2,6-二苄氧基-3-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7-羟基-8-羟甲基-5-(对甲氧基苄氧基)-4,4-二甲基环辛酮 1是 19-羟基紫杉醇的关键合成中间体，由 2,6-二苄氧基-5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-3-(对甲氧基苄氧基)-4,4-二甲基-8,9-环氧乙烷以高收率制备7-oxononanal 6 通过碘化钐（II）介导的分子内醛醇环化。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.82
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5,5-dimethylhexan-1-ol 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-7,7-dimethyl-1-phenyl-11-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)undec-3-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  制备不对称双羟醛的简便方法

  摘要：

  双醛醇反应在酮的一个 α-碳上立体选择性地进行，得到 α-(1-羟烷基)-β-羟烷基酮 (双醛醇)，通过以下三种方法收率良好：i) 三氟甲磺酸锡 (II) 介导在叔胺存在下醛与 β-羟基酮（单羟醛）的羟醛反应，ii) 碘化钐 (II) 介导的醛与烷基或芳基环氧乙烷基酮的羟醛反应，iii) Sn(OTf)2-促进α-溴酮与醛的羟醛反应生成 α-溴-β-甲锡烷氧基酮，然后在用低价钛处理后转化为钛烯醇化物。双羟醛是通过上述钛烯醇化物与醛在一锅法中的后续反应形成的。更多，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.413