3-(2-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one | 1374005-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1374005-72-7
• 化学式: C₁₅H₉FO
• 分子量: 224.234
• InChiKey: YKVNXNOWDDAWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 水 、 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到(Z)-3-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的银辅助双官能化：溴氟烯烃的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  用氟化银（AgF）和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）作为卤素源可实现末端炔烃的双官能化。卤化物部分的存在极大地增强了氟乙烯化合物的反应性，该氟乙烯化合物很可能可以转化为通过直接氟化难以或什至不可能获得的各种产物。同时，单氟<>烯烃均轻便合成通过使用如AGF以良好产率氟化剂缺电子CC三键的高度化疗和区域选择性氟化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200250
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide-catalyzed deamidative cyclization of secondary amides and ynones through tandem C–H and C–N activation

  摘要：

  我们报道了一种新的环化反应，使用非氧化还原罕见土壤金属催化剂，通过串联酰胺α-C-H和C-N活化，使酰胺与炔酮发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/d3cc00216k

文献信息

• Addition of Terminal Alkynes to Aromatic Nitriles Catalyzed by Divalent Lanthanide Amides Supported by Amidates: Synthesis of Ynones
  作者：Bei Zhao、Yingming Yao、Hao Ding、Chengrong Lu、Xiaolin Hu、Bing Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1338446

  日期：——

  An efficient protocol has been established for the synthesis of conjugated ynones via addition of terminal alkynes to aromatic nitriles, which is catalyzed by novel divalent lanthanide amide complexes. All the reactions gave the products in good to excellent yields at room temperature under solvent-free conditions without any additives. The novel lanthanide amide catalysts were also synthesized and

  已经建立了通过将末端炔烃添加到芳香腈来合成共轭炔酮的有效方案，该方法由新型二价镧系元素酰胺配合物催化。所有反应均在室温、无溶剂条件下、不含任何添加剂的情况下均以良好至极好的收率得到产物。还首次合成了新型镧系酰胺催化剂并对其进行了结构表征。
• Synthesis, structure, and catalytic activity of rare-earth metal amides with a neutral pyrrolyl-functionalized indolyl ligand
  作者：Song Yang、XianCui Zhu、ShuangLiu Zhou、ShaoWu Wang、ZhiJun Feng、Yun Wei、Hui Miao、LiPing Guo、FenHua Wang、GuangChao Zhang、XiaoXia Gu、XiaoLong Mu

  DOI：10.1007/s11426-014-5150-7

  日期：2014.8

  The reactions of neutral pyrrolyl-functionalized indole with rare-earth metal amides [(Me3Si)2N]3RE(µ-Cl)Li(THF)3 produced the rare-earth metal complexes [(Me3Si)2N]2RE([η1:µ-η2-3-(2-(N-CH3)C4H3NCH=N-CH2CH2)C8H5N])(µ-Cl)Li(THF) (RE = Er, Y) having indolyl ligand η1 bonded to rare-earth metal ion and η2 bonded to lithium ion. The catalytic activities of these lanthanide amido complexes for addition of terminal alkynes to aromatic nitriles were explored. Results reveal that these complexes displayed a good catalytic activity for the addition reaction under mild conditions.

  中性吡咯基功能化的吲哚与稀土金属氨基[(Me3Si)2N]3RE(µ-Cl)Li(THF)3反应生成了稀土金属络合物[(Me3Si)2N]2RE([η1:µ-η2-3-(2-(N-CH3)C4H3NCH=N-CH2CH2)C8H5N])(µ-Cl)Li(THF) (RE = Er, Y)，其中吲哚基配体η1与稀土金属离子结合，η2与锂离子结合。研究了这些锕系金属氨基络合物在温和条件下对末端炔烃与芳香硝基的加成反应的催化活性。结果显示，这些络合物在加成反应中表现出良好的催化活性。
• Synthesis of 2-isoxazolyl-2,3-dihydrobenzofurans <i>via</i> palladium-catalyzed cascade cyclization of alkenyl ethers
  作者：Fei Zhou、Can Li、Meng Li、Yangbin Jin、Huanfeng Jiang、Yingjun Zhang、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/d1cc00709b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed cascade cyclization reaction of alkenyl ethers with alkynyl oxime ethers for the construction of poly-heterocyclic scaffolds has been developed, in which the electron-rich alkene moiety functions as a three-atom unit, simultaneously dealing well with the coordination and regioselectivity of electron-rich olefins under metal catalysis. The strategy features excellent regio-

  开发了一种新型的钯催化的烯基醚与炔基肟肟的级联环化反应，以构建多杂环骨架，其中富电子的烯烃部分起三个原子单元的作用，同时很好地处理了配位和配位反应。金属催化下富电子烯烃的区域选择性。该策略具有出色的区域选择性和化学选择性以及良好的官能团耐受性。而且，新形成的2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃产物可以进一步转化为各种复杂的杂环，证明了它们在有机合成和药物化学中的潜在应用。
• Synthesis of 4H-cyclopenta[c]furans via cooperative PdCl2–FeCl2 catalyzed cascade cyclization reaction involving a novel acyl rearrangement process
  作者：Huanfeng Jiang、Xiaoyan Pan、Liangbin Huang、Jian Zhao、Dabin Shi

  DOI：10.1039/c2cc31138k

  日期：——

  We have discovered a novel PdCl(2)-FeCl(2) catalyzed cascade cyclization reaction, which involves a novel acyl rearrangement process. This reaction affords a diverse set of poly-substituted 4H-cyclopenta[c]furan products. The reaction scope of this cascade process is quite broad and various internal acetylenes can be employed.

  我们发现了一种新型的PdCl（2）-FeCl（2）催化的级联环化反应，其中涉及一种新型的酰基重排过程。该反应提供了多种多样的多取代的4H-环戊[c]呋喃产物。该级联方法的反应范围非常广泛，可以使用各种内部乙炔。
• Electrochemical‐Induced Hydrogenation of Electron‐Deficient Internal Olefins and Alkynes with CH ₃ OH as Hydrogen Donor
  作者：Hongyun Qin、Jianjing Yang、Kelu Yan、Yaxuan Xue、Meichen Zhang、Xuejun Sun、Jiangwei Wen、Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100022

  日期：2021.4.13

  Efficient hydrogenation of electron‐deficient internal olefins and alkynes access to saturate ketone with CH3OH as a single hydrogen donor under electrochemical conditions has been successfully developed. This hydrogenation strategy can be used to convert electron‐deficient internal olefins and alkynes to saturate ketone under electrochemical conditions with exogenous‐reductant and a metal catalyst

  已经成功开发了电子不足的内烯烃和炔烃的有效加氢反应，在电化学条件下可将CH 3 OH作为单一的氢供体，从而获得饱和的酮。这种氢化策略可用于在电化学条件下使用外源还原剂和金属催化剂将缺电子的内部烯烃和炔烃转化为饱和酮。机理研究表明，自由基氢化参与了该转变。值得注意的是，在这种电化学加氢合成策略中，可以容许各种缺电子的内烯烃和炔烃，并且可以容易地以良好的效率进行放大。