3-methoxy-2-[3ξ-(4-methoxy-phenyl)-8-methyl-7,9-dioxo-2,4-dithia-6,8-diaza-bicyclo[3.2.2]non-6-yl]-benzoic acid methyl ester | 50627-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-[3ξ-(4-methoxy-phenyl)-8-methyl-7,9-dioxo-2,4-dithia-6,8-diaza-bicyclo[3.2.2]non-6-yl]-benzoic acid methyl ester
• CAS: 50627-34-4；50894-22-9；79355-30-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆S₂
• 分子量: 474.558
• InChiKey: FQBOPOVAQCMHII-JLMWTWJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-[3ξ-(4-methoxy-phenyl)-8-methyl-7,9-dioxo-2,4-dithia-6,8-diaza-bicyclo[3.2.2]non-6-yl]-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 苯基锂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 (2R,4R,11aR)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-13-methyl-11H-4,11a-(epiminomethano)[1,3,5]dithiazepino[5,4-a]indole-5,12(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  胶体毒素，脱氢胶体毒素和透明质酸的全合成

  摘要：

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97960-8
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 过氧化氢苯甲酰 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 3-methoxy-2-[3ξ-(4-methoxy-phenyl)-8-methyl-7,9-dioxo-2,4-dithia-6,8-diaza-bicyclo[3.2.2]non-6-yl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胶体毒素，脱氢胶体毒素和透明质酸的全合成

  摘要：

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97960-8

文献信息

• Total synthesis of dehydrogliotoxin
  作者：Yoshito. Kishi、Tohru. Fukuyama、Shinichi. Nakatsuka

  DOI：10.1021/ja00800a078

  日期：1973.9

  solved in 40 ml of methylene chloride and treated with 2.1 ml of T H F containing 63 mg of 70 % HClO, solution at room temperature for 1.5 hr. The reaction mixture was washed with saturated sodium chloride solution. The methylene chloride layers were dried over Na2S0, and evaporated to dryness. The products were isolated by silica gel column chromatography, to give 63 nig of g3 (RI = CHI, Rz = H) (mp

  溶于 40 毫升二氯甲烷中，并用 2.1 毫升含有 63 毫克 70% HClO 的四氢呋喃溶液在室温下处理 1.5 小时。反应混合物用饱和氯化钠溶液洗涤。二氯甲烷层用Na 2 SO 2 干燥，蒸发至干。通过硅胶柱色谱分离产物，得到 63 微克 g3 (RI = CHI, Rz = H) (mp (EtOAc) 127-128",