methyl (5Z,7E,9E)-11-acetyloxyundeca-5,7,9-trienoate | 153885-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,7E,9E)-11-acetyloxyundeca-5,7,9-trienoate
• CAS: 153885-93-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: DHQMIKZEUWKWTG-JBJAKCJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z,7E,9E)-11-acetyloxyundeca-5,7,9-trienoate 在 (salen)Mn(III) sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 methyl 4-[(2S,3R)-3-[(1E,3E)-5-acetyloxypenta-1,3-dienyl]oxiran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselective catalytic epoxidation of conjugated polyenes. Formal synthesis of LTA4 methyl ester

  摘要：

  The (salen)Mn(III)-catalyzed asymmetric epoxidation reaction exhibits regioselectivity for attack at cis double bonds of conjugated dienes to afford enantiomerically enriched trans-vinyl epoxides as the major products.

  DOI：

  10.1021/jo00077a001
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-hexa-2,4-diene-1,6-diacetate 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl (5Z,7E,9E)-11-acetyloxyundeca-5,7,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselective catalytic epoxidation of conjugated polyenes. Formal synthesis of LTA4 methyl ester

  摘要：

  The (salen)Mn(III)-catalyzed asymmetric epoxidation reaction exhibits regioselectivity for attack at cis double bonds of conjugated dienes to afford enantiomerically enriched trans-vinyl epoxides as the major products.

  DOI：

  10.1021/jo00077a001