cis-dimethyl 1,2,3,5-tetrahydro-1-oxo-4a(4H), 8a(8H)-naphthalenedicarboxylate | 78813-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-dimethyl 1,2,3,5-tetrahydro-1-oxo-4a(4H), 8a(8H)-naphthalenedicarboxylate
• CAS: 78813-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: FWOMAYGVOPFZSK-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  370.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dimethyl 1,2,3,5-tetrahydro-1-oxo-4a(4H), 8a(8H)-naphthalenedicarboxylate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-Oxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻二酯阴离子。与ω-溴酸酯退火。一种简单的制备在倍半萜合成中有价值的双环[4.4.0] decan-2-one衍生物。

  摘要：

  可以将环己-4-烯-1,2-二羧酸二甲酯的二价阴离子（1）与4-溴丁酸乙酯（2）进行退火，得到顺式二甲基1,2,3,5-四氢-1-氧代-4a （4H），8a（8H）-萘二甲酸酯（5），可轻松转化为8a，8s是许多倍半萜烯合成的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90431-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 二甲基环己-3-烯-1,6-二羧酸酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 cis-dimethyl 1,2,3,5-tetrahydro-1-oxo-4a(4H), 8a(8H)-naphthalenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻二酯阴离子。与ω-溴酸酯退火。一种简单的制备在倍半萜合成中有价值的双环[4.4.0] decan-2-one衍生物。

  摘要：

  可以将环己-4-烯-1,2-二羧酸二甲酯的二价阴离子（1）与4-溴丁酸乙酯（2）进行退火，得到顺式二甲基1,2,3,5-四氢-1-氧代-4a （4H），8a（8H）-萘二甲酸酯（5），可轻松转化为8a，8s是许多倍半萜烯合成的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90431-9

文献信息

• Comparative study of the reactions of dilithiated vicinal diesters and dilithiated 1,2-dicarboximides with methyl iodide, .alpha.,.omega.-dihalides, .alpha.,.omega.-ditosylates and .omega.-bromo esters
  作者：Kevin G. Bilyard、Peter J. Garratt、Roger Hunter、Ester Lete

  DOI：10.1021/jo00145a024

  日期：1982.11
• Dilithiated vicinal diester route to sesquiterpenes. The total synthesis of (.+-.)-vetiselinene and the formal synthesis of other eudesmane sesquiterpenes
  作者：Peter J. Garratt、John R. Porter

  DOI：10.1021/jo00376a084

  日期：1986.12