2-benzyloxycarbonylamino-3-benzylsulfanyl-butyric acid methyl ester | 425399-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxycarbonylamino-3-benzylsulfanyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 425399-95-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: VMZDSQOLDYNASL-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-3-benzylsulfanyl-butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-benzylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  仿生立体选择性形成甲基羊毛硫氨酸。

  摘要：

  Fmoc-（2R，3S）-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸用于合成含脱氢丁氨酸（Dhb）的肽。通过将Cys迈克尔加成到Dhb上的仿生环化作用产生了羊毛硫抗生素枯草菌素的B环，为单个非对映异构体。通过制备真实的立体异构体，表明甲基羊毛硫氨酸产物具有天然构型。单个异构体的形成表明，前肽对羊毛硫抗生素中观察到的立体化学具有强烈的内在偏好。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025629g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Methanesulfonyloxy-2-(trityl-amino)-butyric acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-3-benzylsulfanyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生立体选择性形成甲基羊毛硫氨酸。

  摘要：

  Fmoc-（2R，3S）-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸用于合成含脱氢丁氨酸（Dhb）的肽。通过将Cys迈克尔加成到Dhb上的仿生环化作用产生了羊毛硫抗生素枯草菌素的B环，为单个非对映异构体。通过制备真实的立体异构体，表明甲基羊毛硫氨酸产物具有天然构型。单个异构体的形成表明，前肽对羊毛硫抗生素中观察到的立体化学具有强烈的内在偏好。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025629g

文献信息

• Versatile and Stereoselective Syntheses of Orthogonally Protected β-Methylcysteine and β-Methyllanthionine
  作者：Radha S. Narayan、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol0507930

  日期：2005.6.1

  activity against Gram-positive bacteria. As part of our research effort directed toward the synthesis and mechanistic study of the lantibiotic peptide mersacidin (1), we report stereoselective syntheses of orthogonally protected beta-methylcysteine (beta-MeCys) and beta-methyllanthionine (beta-MeLan), two key nonnatural amino acid components of the mersacidin architecture.

  [反应：见正文] 羊毛硫抗生素是一类含有羊毛硫氨酸（和/或β-甲基羊毛硫氨酸）的肽，对革兰氏阳性菌具有抗菌活性。作为我们针对羊毛硫抗生素肽美酸丁 (1) 的合成和机理研究工作的一部分，我们报告了正交保护的 β-甲基半胱氨酸 (β-MeCys) 和 β-甲基羊毛硫氨酸 (β-MeLan) 这两种关键的非天然物质的立体选择性合成。 mersacidin 结构的氨基酸成分。