N-(2,3-二氢-3-氧代-1H-茚-1-基)-乙酰胺 | 216574-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: N-(2,3-二氢-3-氧代-1H-茚-1-基)-乙酰胺
• 英文名称: acetamidoindan-1-one
• 英文别名: (+/-)-(N-acetyl)-3-aminoindan-1-one；N-(3-Oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetamide；N-(3-oxo-1,2-dihydroinden-1-yl)acetamide
• CAS: 216574-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UWLRPXYSWRKGTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-二氢-3-氧代-1H-茚-1-基)-乙酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 3-氨基茚-1-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  高效的顺式和反式3-氨基茚满-1-醇的生物催化拆分：对映纯正交保护的顺式和反式茚满-1,3-二胺的合成。

  摘要：

  对映纯1,3-双官能化的茚满衍生物的有效化学合成已经实现。相应的顺式和反式N保护的氨基醇已成功地通过脂肪酶B乙酰化而分离，脂肪酶B是一种从南极假丝酵母分离的生物催化剂。以非常好的化学收率和ee值（> 99％）获得了所有可能的异构体。这些化合物的效用随后通过使用Mitsunobu反应制备正交保护的顺式和反式茚满-1,3-二胺得到了证明。反式异构体和去对称的顺式非对映体的对映体均以对映纯形式制备。通过结合NMR技术和分子模型，证明了Mitsunobu反应过程中构型的完全转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200306070
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-3-(acetylamino)-3-phenylpropanoic acid 在 五氯化磷 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到N-(2,3-二氢-3-氧代-1H-茚-1-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Enantiopuretrans-andcis-3-Aminoindan-1-ols：作为新型碱性拆分剂的制备和应用

  摘要：

  trans-和cis-3-Aminoindan-1-ols 是通过适度选择性还原 3-aminoindan-1-one 衍生物制备的，并分离成对映体纯形式。对映体纯反式异构体对在 α 位具有萘环的 2-芳基链烷酸具有中等拆分能力。X 射线晶体学分析表明，在难溶性盐中形成了无限的氢键片，表明这些茚满醇的骨架有利于通过氢键相互作用稳定难溶性盐。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.266

文献信息

• [EN] 3-AMINOINDANE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE 3-AMINOINDANE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITOINS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：VENANTIUS LIMITED

  公开号：WO1998055447A1

  公开（公告）日：1998-12-10

  (EN) 3-aminoindanones of formula (I) are described for pharmaceutical use, especially as anti-inflammatory agents and/or mast cell stabilising agents. In formula (I) R1 to R9 are selected from one or more of the same or different of: H, halo, hydroxy, alkoxy, aryloxy, acetoxy, carboxy, aryl, acyl, alkyl carbonyl, aryl carbonyl, hydro carbonyl, amino, amido, alkylamino, hydroxylamino, amine oxide groups, azo groups, cyano, hydrazino groups, hydrazide groups, hydrozone groups, imide groups, iminoether groups, ureyl groups, oxime, nitro, nitrate, nitrite, nitroso groups, nitrile, heterocyclic groups containing hetero atoms selected from one or more of N, O or S, aralkyl groups, mono and polybenzoid aryl groups, substituted aryl groups, thiol, thioureyl, phenylthiol groups, sulphonic acid groups, sulphoxide groups, sulphone groups, alkyl containing 1 to 10 carbon atoms, substituted alkyl, carboxylic acid containing C1 to C10 which may be substituted or unsubstituted; any of: R1 and R2; or R2 and R3 together may represent a double bond; R1 or R2 or R1 and R2 together may represent oxo.(FR) L'invention concerne des 3-aminoindanones de la formule (I) destinés à une utilisation pharmaceutique, notamment en tant qu'agents anti-inflammatoires et/ou agents stabilisateurs de mastocytes. Dans la formule (I) R1 à R9 sont identiques ou différents et sont sélectionnés parmi un ou plusieurs des éléments : H, halo, hydroxy, alcoxy, aryloxy, acétoxy, carboxy, aryle, acyle, alkyle carbonyle, aryle carbonyle, hydro carbonyle, amino, amido, alkylamino, hydroxylamino, des groupes oxide aminé, des groupes azo, cyano, des groupes hydrazino, des groupes hydrazide, des groupes hydrozone, des groupes imide, des groupes iminoéther, des groupes uréyle, oxime, nitro, nitrate, nitrite, des groupes nitroso, nitrile, des groupe hétérocycliques contenant des hétéroatomes choisis parmi un ou plusieurs des éléments N, O ou S, des groupes aralkyle, des groupes aryle mono et polybenzoïde, des groupes aryle substitué, thiol, thiouréyle, des groupes phénylthiol, des groupes acide sulfonique, des groupes sulfoxide, des groupes sulfone, alkyle contenant 1 à 10 atomes de carbone, alkyle substitué, de l'acide carboxylique contenant C1 à C10 pouvant être substitué ou non substitué. R1 et R2 ou R2 et R3 ensemble peuvent représenter une liaison double, R1 ou R2 ou R1 et R2 peuvent représenter ensemble oxo.

  3-氨基吲哚酮类化合物的结构式(I)用于药用用途，尤其是作为抗炎药或有利于mast细胞稳定化的药物。在结构式(I)中，R1至R9从以下类别中选择：氢、卤素、羟基、甲氧基、苯氧基、乙氧基、离去氧、离去酸、酚羟基、酮羟基、酮氧、氨基、胺羟基、甲基氨基、羟胺基、氨基醚、胺基、硝基、硝酸基、硝基酸、硝基基、硝基硫基、硝基硝基、硝基硝基、硝基硝基、氨基基、氨基氧化物、氨基 superheroes、尿素基、硫素基、硫基。在结构式(I)中，R1至R9可以为氢或卤素，羟基或甲氧基，苯氧基或多氧基，羧酸基， Rearranged，羧酸基，酸酐基，羧酸酯基，羧酸盐基，氧化物基，氨基基，胺羟基，氨基甲氧基，羟胺基，氨基醚基，胺基氧基，硝基基，硝酸盐基，硝酸酯基，硝基氧化物基，氨基氧化物基，氨基酸基，氨基硫基。在结构式(I)中，R1至R9可以为氢、卤素、羟基、甲氧基、苯氧基、多元氧基、羧酸基、酮酸基、羧酸酯基、羧酸盐基、氧化物基、氨基基、胺羟基、氨基甲氧基、羟胺基、氨基醚基、胺基氧基、硝基基、硝酸盐基、硝酸酯基、硝基氧化物基、氨基氧化物基、氨基酸基、氨基硫基。在结构式(I)中，R1至R9可以为氢、卤素、羟基、甲氧基、苯氧基、多元氧基、羧酸基、酮酸基、羧酸酯基、羧酸盐基、氧化物基、氨基基、胺羟基、氨基甲氧基、羟胺基、氨基醚基、胺基氧基、硝基基、硝酸盐基、硝酸酯基、硝基氧化物基、氨基氧化物基、氨基酸基、氨基硫基。在结构式(I)中，R1至R9可以为氢、卤素、羟基、甲氧基、苯氧基、多元氧基、羧酸基、酮酸基、羧酸酯基、羧酸盐基、氧化物基、氨基基、胺羟基、氨基甲氧基、羟胺基、氨基醚基、胺基氧基、硝基基、硝酸盐基、硝酸酯基、硝基氧化物基、氨基氧化物基、氨基酸基、氨基硫基。在结构式(I)中，R1至R9可以为氢、卤素、羟基、甲氧基、苯氧基、多元氧基、羧酸基、酮酸基、羧酸酯基、羧酸盐基、氧化物基、氨基基、胺羟基、氨基甲氧基、羟胺基、氨基醚基、胺基氧基、硝基基、硝酸盐基、硝酸酯基、硝基氧化物基、氨基氧化物基、氨基酸基、氨基硫基。在结构式(I)中，R1和R2，或者R2和R3一起可以表示双键，或者R1或R2或者R1和R2一起可以表示氧化基团。