N-benzyl-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline | 881653-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline
• 英文别名: N-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)aniline
• CAS: 881653-57-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NOSi
• 分子量: 313.515
• InChiKey: SXRXINBAASSWFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二氯乙基铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-[benzyl-((4S,5S)-2-dimethylcarbamoyl-4,5-dihydroxy-cyclohex-1-enecarbonyl)-amino]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应形成螺环氧化吲哚的非对映选择性

  摘要：

  环己烯二酰胺1和3的非对映选择性双Heck环化反应形成连续的季立体中心，非对映选择性受反式-二醇保护基控制。本文是两篇系列文章中的第一篇，探讨了这些反应的第一步闭环步骤中的非对映选择性的起源。合成并简化了9个1和3的简化类似物，以识别在第一次分子内Heck反应中实现高非对映选择性需要哪些结构特征。这些研究表明，高立体选择（> 20：1）并非源于单一结构特征：仅在同时含有反式和反式的底物中才能看到-丙酮化物和在C2处的叔酰胺取代基。似乎涉及两个微妙的因素：（1）避免形成的C键与C6处的假轴氢原子之间以及以及C6的伪赤道氢原子与形成的螺氧杂吲哚的羰基之间的蚀变相互作用。（2）不参与插入事件的乙烯基酰胺取代基优先采用垂直构象，将空间上大体积的NR 2置于烯烃π键上。在有利的插入形貌中避免了该取代基与环己烯的C 3之间的sy n-戊烷样相互作用。当将这两种作用结合时，会产生高度非对映选择性的过程。

  DOI：

  10.1021/jo052335a
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of benzofurans and benzoxazines via an olefin cross-metathesis–intramolecular oxo-Michael reaction

  摘要：

  手性磷酸和Hoveyda–Grubbs II型催化剂被发现能够催化烯烃交叉易位—分子内酮-迈克尔级联反应，用于邻烯丙基酚和烯酮，以中等至良好的产率和立体选择性提供多种苯并呋喃和苯并噁嗪衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc43937b

文献信息

• Direct Aryl C−H Amination with Primary Amines Using Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kaila A. Margrey、Alison Levens、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201709523

  日期：2017.12.4

  photoredox catalyst under an aerobic atmosphere. A wide variety of primary amines, including amino acids and more complex amines are competent coupling partners. Various electron‐rich aromatics and heteroaromatics are useful scaffolds in this reaction, as are complex, biologically active arenes. We also describe the ability to functionalize arenes that are not oxidized by an acridinium catalyst, such as

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• Diastereoselection in the Formation of Contiguous Quaternary Carbon Stereocenters by the Intramolecular Heck Reaction
  作者：Larry E. Overman、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jo0523363

  日期：2006.3.31

  diastereoselection in the second ring closure of the highly diastereoselective double Heck cyclization of cyclohexenes 1 and 3 that form contiguous quaternary stereocenters. Seven model substrates were synthesized and cyclized to examine the structural features responsible for imparting diastereoselection in the second intramolecular Heck reaction. These studies demonstrate that stereoselection in the formation of the

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• A Modular Strategy for the Synthesis of Macrocycles and Medium-Sized Rings via Cyclization/Ring Expansion Cascade Reactions
  作者：Illya Zalessky、Jack M. Wootton、Jerry K. F. Tam、Dominic E. Spurling、William C. Glover-Humphreys、James R. Donald、Will E. Orukotan、Lee C. Duff、Ben J. Knapper、Adrian C. Whitwood、Theo F. N. Tanner、Afjal H. Miah、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/jacs.4c00659

  日期：2024.2.28

  and medium-sized rings are important in many scientific fields and technologies but are hard to make using current methods, especially on a large scale. Outlined herein is a strategy by which functionalized macrocycles and medium-sized rings can be prepared using cyclization/ring expansion (CRE) cascade reactions, without resorting to high dilution conditions. CRE cascade reactions are designed to operate

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