(4S,5S)-5-<(phenylsulfonyl)amino>-4-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 119593-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-<(phenylsulfonyl)amino>-4-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(phenylsulfonyl)amino]-4-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane；N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 119593-27-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: BYSJECKSDDDPHJ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-<(phenylsulfonyl)amino>-4-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 platinum on activated charcoal 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 (4S,5S)-5-amino-2,2-dimethyl-4-propyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific synthesis of .beta.-hydroxy .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a023
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-<(phenylsulfonyl)amino>-4,6-dihydroxyhexene 、 (4R,5S)-5-<(phenylsulfonyl)amino>-4,6-dihydroxyhexene 生成 (4S,5S)-5-<(phenylsulfonyl)amino>-4-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  ROEMMELE, RENEE C.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1866-1875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylated Pyrrolidines. Enantiospecific Synthesis of<i> all-</i><i>cis</i> 2,3,4,5-Substituted Pyrrolidine Derivatives from Serine
  作者：Sharad K. Verma、M. Nieves Atanes、J. Hector Busto、Dung L. Thai、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo011008+

  日期：2002.2.1

  We report the enantiospecific synthesis of the sterically congested all-cis 2,3,4,5-substituted pyrrolidines 4, 5, and 6, from either D- or L-serine. Hemiaminal intermediate 13 is converted to the fully substituted pyrrolidine 15 by way of a tandem Wittig-Michael reaction. The endo stereochemistry of the C-3 methyl group of compound 15 is set by stereoselective reduction of the double bond in 11, driven

  我们报告了从D-或L-丝氨酸的空间拥挤的全顺式2,3,4,5-取代的吡咯烷4、5和6的对映体特异性合成。通过串联Wittig-Michael反应将半胱氨酸中间体13转化为完全取代的吡咯烷15。化合物15的C-3甲基的内部立体化学是通过11中双键的立体选择性还原来决定的，这是由分子背面的优先氢化决定的。这些完全取代的吡咯烷的全顺式构型已经通过化合物6的X射线分析得到确定。通过萘二甲酸钠的还原成功地从高度取代和官能化的中间体15中除去了苯磺酰基。