ethyl 5-(2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazineyl)-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate | 1350901-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazineyl)-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
• CAS: 1350901-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 320.372
• InChiKey: MUQUIADNZBIDKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazineyl)-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (5R*,6S*)-6-(4-metoxyphenyl)-6-methyl-5-(4-methylbenzoyl)-6,7-dihydro-5-[1,2,3]triazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑Hy的转化为制备1,2,3-三唑[5,1-b] [1,3,4]噻二嗪的方法

  摘要：

  醛和酮的1,2,3-噻二唑hydr的转化，包括Dimroth重排，生成1-亚烷基氨基-5-巯基1,2,3-三唑，这些杂环化合物的巯基通过α-溴乙酰苯的烷基化和环化反应对6,7-二氢-5H- [1,2,3]三唑[5,1– b ] [1,3,4]噻二嗪进行了研究。结果表明，苯乙酮与苯甲醛的的反应是非对映选择性的。通过转化环酮的prepared制备三唑并二嗪螺衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2554
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5-(2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazineyl)-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-（吡唑-1-基）-1,2,3-噻二唑的合成

  摘要：

  提出了一种通过苯乙酮（4-乙氧基羰基）反应合成5-（3-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-1-基）-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯的方法-1,2,3-噻二唑-5-基）hydr与Vilsmeier-Haack配合物。所获得的杂环组装体为进一步修饰和研究生物活性提供了有趣的底物。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2045-5

文献信息

• Phosphorus pentachloride-induced transformation of (1,2,3-thiadiazol-5-yl)hydrazones of acetophenone
  作者：T. A. Kalinina、P. E. Prokhorova、T. V. Glukhareva、Yu. Yu. Morzherin

  DOI：10.1007/s11172-011-0154-3

  日期：2011.5

  Reactions of (4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)hydrazones of acetophenone with PCl5 led to transformation of the 1,2,3-thiadiazole moiety involving four atoms of the side chain to give 6-aryl-5H-[1,2,3]triazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazine-3-carbonyl chlorides. Reaction of the latter with alcohols and amines gave the corresponding esters and amides.

  苯乙酮的 (4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl) 腙与 PCl5 的反应导致 1,2,3-噻二唑部分的转化，涉及侧链的四个原子，得到 6-芳基- 5H-[1,2,3]三唑并[5,1-b][1,3,4]噻二嗪-3-碳酰氯。后者与醇和胺反应得到相应的酯和酰胺。