methyl 6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythrohex-2-enopyranosyl) 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1632132-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-β-D-erythrohex-2-enopyranosyl) 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1632132-67-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₁₄
• 分子量: 532.499
• InChiKey: XUESHPUQOWYBRW-IMHJFUMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 、 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zn(OTf)2-Catalyzed Glycosylation of Glycals: Synthesis of 2,3-Unsaturated Glycosides via a Ferrier Reaction

  摘要：

  A mild, catalytic, and efficient protocol has been developed for the synthesis of 2,3-unsaturated glycosides or pseudo-glycals' using Zn(OTf)(2). Stereoselective glycosylation of glycal donor with various acceptors comprising of alcohols, phenols, thiols, and sugar aglycones proceeds smoothly to afford the corresponding 2,3-unsaturaed glycosides in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340552