1-methyl-6-(phenylthio)bicyclo<4.1.0>octan-7-one | 98678-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-6-(phenylthio)bicyclo<4.1.0>octan-7-one
• 英文别名: 1-methyl-6-(phenylthio)bicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 98678-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₈OS
• 分子量: 246.373
• InChiKey: ISRCXRZWPHTGKJ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-(phenylthio)bicyclo<4.1.0>octan-7-one 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 8-methyl-4-(phenylthio)decahydro-2-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-assisted ring expansion of the potassium salts of 1-vinylcyclobutanols. A versatile synthesis of cyclohexanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a033
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-8,8-dichlorbicyclo<4.2.0>octan-7-on 在 三氯异氰尿酸 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 1-methyl-6-(phenylthio)bicyclo<4.1.0>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-assisted ring expansion of the potassium salts of 1-vinylcyclobutanols. A versatile synthesis of cyclohexanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a033

文献信息

• Intramolecular [2 + 2] Cycloadditions of Alkyl(phenylthio)ketenes: Total Synthesis of (+)-Sphaerodiol
  作者：Xiang Wu、Hai-Jun Wang、Yong-Shuang Huang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00407

  日期：2018.4.6

  Asymmetric total synthesis of (+)-sphaerodiol (2) has been achieved. A key step is an intramolecular [2 + 2] cycloaddition of alkyl(phenylthio)ketene for rapid assembly of the decalin ring.

  已经实现了（+）-星形二醇（2）的不对称全合成。关键步骤是烷基（苯硫基）乙烯酮的分子内[2 + 2]环加成反应，以快速组装十氢化萘环。