2,3-di-n-butyl-1,4-diphenyl-1,4-butanedione | 81096-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2,3-di-n-butyl-1,4-diphenyl-1,4-butanedione
• CAS: 81096-46-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₂
• 分子量: 350.501
• InChiKey: FHDNXACTLSUMCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环己醇 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 苯己酮 、 2,3-di-n-butyl-1,4-diphenyl-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  通过多个 C−C 键和 C−H 键断裂的自由基交叉偶联实现解构性氰甲基化

  摘要：

  处于起步阶段的自由基交叉偶联对 C-C 键的构建非常有效，但存在选择性问题和有限的反应类型。非常需要有选择地实现激进交叉耦合的新方法。在此，通过自由基交叉偶联开发了一种铁催化的无应变环状和直链醇与乙腈的解构氰甲基化反应。这种前所未有的方法使环己醇的开环功能化能够产生 α-氰甲基酮。值得注意的是，这个极具挑战性的反应涉及通过烷氧基自由基中间体的 β- 断裂进行两次 C-C 单键断裂，以及两次 C( sp 3 )-H 键转换氢原子转移 (HAT) 过程，导致两个碳自由基物种实现自由基交叉偶联过程，选择性地形成新的 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键。α-芳基酮和 α-芳基取代的叔醇也可以用作底物，产生末端氰基官能化的线性产物，其中酮作为离去片段。在机理上，提出了一种通过原位形成的中间体次氯酸环烷基酯与氯自由基生成烷氧基自由基的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300183

文献信息

• Electron transfer processes. 31. Coupling of enolates of phenones with 2-chloro-2-nitropropane
  作者：Glen A. Russell、Boguslaw Mudryk、Mikolaj Jawdosiuk、Zbigniew Wrobel

  DOI：10.1021/jo00349a012

  日期：1982.5