(E,E)-5-(4-bromophenylsulfanyl)-1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 1569066-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E,E)-5-(4-bromophenylsulfanyl)-1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 1569066-75-6
• 化学式: C₂₃H₁₆BrClOS
• 分子量: 455.802
• InChiKey: PWHBULHMAIQZRQ-GMPUIBMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-5-phenylpent-2-en-4-yn-1-one 、 4-溴苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以37.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic sulfanylation of 1,5-disubstituted pent-2-en-4-yn-1-ones

  摘要：

  Regioselectivity of nucleophilic addition of benzenethiols and phenylmethanethiol to 1,5-diarylpent-2-en-4-yn-1-ones in ethanol in the presence of triethylamine at 0-30A degrees C is determined by the nucleophile nature. Phenylmethanethiol adds to the double bond, whereas benzenethiols add to the triple bond. The addition products, 1,5-diaryl-3-benzylsulfanylpent-4-yn-1-ones and 1,5-diaryl-5-(4-arylsulfanyl)penta-2,4-dien-1-ones, respectively, were isolated in 43-89% yield. Substituents in the aryl rings of the substrates did not affect the reaction direction.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010035