vinmajine I | 40041-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: vinmajine I
• 英文别名: (+)-angustoline；9S-angustoline；19-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3,13,17-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,15,17,19-octaen-14-one
• CAS: 40041-95-0
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: NDHJXXLIRWAMEN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  698.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinmajine I 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Naucleamide F，一种来自 Nauclea latifolia 的新型单萜吲哚生物碱

  摘要：

  从宽叶核桃的树皮和木材中分离出一种新的单萜吲哚生物碱核糖酰胺F(1)，并根据光谱数据阐明了结构和立体化学。Naucleamide F (1) 是一种新型单萜吲哚生物碱，由与吡啶酮环稠合的四氢-β-咔啉环和与二氢吡喃环和葡萄糖单元稠合的 1,3,5-三恶烷环组成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)41
• 作为产物：
  描述：

  狭花马钱碱 在 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 vinmajine I 、 angustoline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of angustine and angustoline

  摘要：

  A short total synthesis of the indolopyridine alkaloids angustine (1) and angustoline (2) has been achieved in five and six steps, respectively. Two key steps for assembly of the pentacyclic core included a Bischler-Napieralski cyclization and a cobalt-catalyzed carbonylative lactamization. A late-stage Mukaiyama hydration allowed the first successful transformation of angustine (1) to angustoline (2). (C) 2020 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151757

文献信息

• Indole alkaloids from cultivated Vinca major
  作者：Gui-Guang Cheng、Yun-Li Zhao、Yu Zhang、Paul-Keilah Lunga、Dong-Bao Hu、Yan Li、Ji Gu、Chang-Wei Song、Wei-Bang Sun、Ya-Ping Liu、Xiao-Dong Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.026

  日期：2014.11

  Nine new indole alkaloids, vinmajines A–I (1–9), and 43 known indole alkaloids were isolated from cultivated Vinca major in Kunming. The new structures were elucidated by extensive spectroscopic and quantum theory analysis. In addition, the results also supported that types of indole alkaloids from V. major might be influenced significantly by the ecological environment.

  九个新的吲哚生物碱，vinmajines A-I（1 - 9），和43种已知的吲哚生物碱，从培养分离长春花主要在昆明。通过广泛的光谱学和量子理论分析阐明了新结构。此外，结果还支持类型由吲哚生物碱的五，主要可能是由生态环境显著的影响。
• Total synthesis of angustine and angustoline
  作者：Xin Peng、Min Fu、Jingdan Ou、Ruidi Cao、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151757

  日期：2020.4

  A short total synthesis of the indolopyridine alkaloids angustine (1) and angustoline (2) has been achieved in five and six steps, respectively. Two key steps for assembly of the pentacyclic core included a Bischler-Napieralski cyclization and a cobalt-catalyzed carbonylative lactamization. A late-stage Mukaiyama hydration allowed the first successful transformation of angustine (1) to angustoline (2). (C) 2020 Published by Elsevier Ltd.
• Naucleamide F, a New Monoterpene Indole Alkaloid from Nauclea latifolia
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Yuka Kakuguchi、Haruaki Ishiyama、Takaaki Kubota

  DOI：10.3987/com-08-s(d)41

  日期：——

  A new monoterpene indole alkaloid, naucleamide F (1), has been isolated from the bark and wood of Nauclea latifolia, and the structure and stereochemistry were elucidated on the basis of the spectral data. Naucleamide F (1) is a new monoterpene indole alkaloid consisting of a tetrahydro-β-carboline ring fused to a pyridone ring, and a 1,3,5-trioxepane ring fused to a dihydropyran ring and a glucose

  从宽叶核桃的树皮和木材中分离出一种新的单萜吲哚生物碱核糖酰胺F(1)，并根据光谱数据阐明了结构和立体化学。Naucleamide F (1) 是一种新型单萜吲哚生物碱，由与吡啶酮环稠合的四氢-β-咔啉环和与二氢吡喃环和葡萄糖单元稠合的 1,3,5-三恶烷环组成。