ethyl bis(2-methoxyethyl)aminoacetate | 2644-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl bis(2-methoxyethyl)aminoacetate
• 英文别名: N,N-Bis-<2-methoxy-ethyl>-glycin-ethylester；N,N-Bis-(2-methoxy-ethyl)-glycin-ethylester；Glycine, N,N-bis(2-methoxyethyl)-, ethyl ester；ethyl 2-[bis(2-methoxyethyl)amino]acetate
• CAS: 2644-31-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄
• mdl: MFCD01724911
• 分子量: 219.281
• InChiKey: YHLWNDVLKYAABK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bis(2-methoxyethyl)aminoacetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-Bis-<2-methoxy-ethyl>-glycin-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物的化学结构和药理活性。甘氨酸酯和酰肼的胺官能团的分散性的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00328a027
• 作为产物：
  描述：

  双(2-甲氧基乙基)胺 、 氯乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83.8%的产率得到ethyl bis(2-methoxyethyl)aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  芳基烯丙基锂化合物，内部与外部配位：通过 X 射线晶体学和 NMR 比较它们的结构和动态行为

  摘要：

  使用 X 射线和 NMR 研究组合对外部配位的芳基烯丙基锂与内部配位的芳基烯丙基锂进行比较表明，2-双（2-甲氧基乙基）氨基甲基-1-苯基烯丙基锂 7 和 2-双（2-甲氧基乙基）氨基甲基-1 3-二苯基烯丙基锂 um 8 确实与所有的苯基内端完全内部配位，并且锂靠近一个末端烯丙基碳。相比之下，在外部配位的类似物 1-苯基烯丙基-锂.(HMPT)4 5 和 1-苯基烯丙基-锂.(THF) 6 中，两个苯基都是外型的，并且仅在化合物 6 中检测到锂与阴离子的接近。 7 NMR 清楚地识别出 5 中的 Li(HMPT)4+ 复合物，而 7Li{1H}HOESY 实验显示 7Li 与 6 中的 THF 配位并靠近 PhC 末端烯丙基碳。碳 13 NMR 表明，尽管锂的位点及其与阴离子的分离不同，但所有上述化合物都完全离域。13C NMR 谱线形状的变化表明，二苯基化合物 8 发生了非常快的 1,3-锂

  DOI：

  10.1021/ja0765215

文献信息

• Chemical Structure and Pharmacological Activity of Glycine Derivatives. Influence of Disubstitution of the Amine Function of Glycine Esters and Hydrazides^1a
  作者：Richard Rips、Christian Derappe、Pierre Magnin

  DOI：10.1021/jm00328a027

  日期：1965.7
• Arylallylic Lithium Compounds, Internally versus Externally Coordinated:  Comparison of Their Structures and Dynamic Behavior via X-ray Crystallography and NMR
  作者：Gideon Fraenkel、Xiao Chen、Judith Gallucci、Yulin Ren

  DOI：10.1021/ja0765215

  日期：2008.3.1

  Cipso-Callyl bonds. Barriers to rotation, DeltaH from NMR line shapes for 5, 6, 7, and 8 respectively, are 19.8, 14.6, 10.2, and 8.9 kcal x mol-1. The decrease in barriers is clearly correlated with a decrease in separation of lithium from an allyl terminal carbon and implies that especially among the latter three, 6, 7, and 8, lithium is involved in the mechanism for phenyl rotation. This question is

  使用 X 射线和 NMR 研究组合对外部配位的芳基烯丙基锂与内部配位的芳基烯丙基锂进行比较表明，2-双（2-甲氧基乙基）氨基甲基-1-苯基烯丙基锂 7 和 2-双（2-甲氧基乙基）氨基甲基-1 3-二苯基烯丙基锂 um 8 确实与所有的苯基内端完全内部配位，并且锂靠近一个末端烯丙基碳。相比之下，在外部配位的类似物 1-苯基烯丙基-锂.(HMPT)4 5 和 1-苯基烯丙基-锂.(THF) 6 中，两个苯基都是外型的，并且仅在化合物 6 中检测到锂与阴离子的接近。 7 NMR 清楚地识别出 5 中的 Li(HMPT)4+ 复合物，而 7Li1H}HOESY 实验显示 7Li 与 6 中的 THF 配位并靠近 PhC 末端烯丙基碳。碳 13 NMR 表明，尽管锂的位点及其与阴离子的分离不同，但所有上述化合物都完全离域。13C NMR 谱线形状的变化表明，二苯基化合物 8 发生了非常快的 1,3-锂